(2E,6R)-6-methoxy-3-methylnona-2,8-dien-1-ol | 176042-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6R)-6-methoxy-3-methylnona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 176042-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WKNWUXIRERLISD-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R)-6-methoxy-3-methylnona-2,8-dien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((E)-(R)-6-Methoxy-3-methyl-nona-2,8-diene-1-sulfonyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,6R)-6-methoxy-3-methylnona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5

文献信息

• Total synthesis of (+)-curacin A, a marine cytotoxic agent
  作者：Michael Z. Hoemann、Konstantinos A. Agrios、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00368-2

  日期：1997.8

  The total synthesis of curacin A, a cytotoxic agent that interacts with the colchicine binding site on tubulin, is described. The convergent synthesis utilizes natural product and chiral pool starting materials (geraniol, serine) and asymmetric synthesis (chiral allylborane addition, Charette cyclopropanation) to procure the various chiral fragments in enantiomerically pure form. The assembly of the

  描述了curacin A（一种与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用的细胞毒性剂）的总合成。聚合合成利用天然产物和手性库起始原料（香叶醇，丝氨酸）和不对称合成（手性烯丙基硼烷加成，夏雷特环丙烷化）来获得对映体纯形式的各种手性片段。天然产物的组装涉及碳-碳键的形成（Julia偶联）和杂环的制备（Wipf噻唑啉合成）。
• Enantioselective synthesis of curacin A. 1. Construction of C1–C7, C8–17, and C18–C22 segments
  作者：Hisanaka Ito、Nobuyuki Imai、Shin Tanikawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00030-5

  日期：1996.3

  Total synthesis of curacin A, a novel antimitotic antiproliferative antibiotic, was achieved by the connection of C1C7, C8C17, and C18C22 segments. Enantioselective preparation of each segments were accomplished by asymmetric allylation, chiral synthon method, and asymmetric hydrolysis by using pig liver esterase, respectively.

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。