methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 14686-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 14686-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HZSPXWXPTHPFBW-YMXQSAFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用Organoboron试剂通过SNi型机制进行立体特异性β-1-鼠李糖基吡喃糖基化

  摘要：

  立体特异性β-升-rhamnopyranosylations使用1,2-脱水-进行升-rhamnopyranose供体和单醇或糖基-受体衍生的二取代硼酸或硼酸酯的存在下二醇受体。反应进行得很顺利，可以提供相应的β- 1-鼠李糖吡喃糖苷（β- 1- Rha p），在中等至高收率下具有完全的立体选择性，在温和条件下无需任何其他添加剂。使用13 C动力学同位素效应（KIE）测量和DFT计算的硼酸酯介导糖基化机理研究与一致的S N一致i机制具有爆炸的过渡状态。另外，本糖基化方法被成功地应用于三糖的合成，α-升-RHA p - （1,2）-β-升-RHA p - （1,4）-Glc p，衍生自肺炎链球菌血清型7B，7C和7D。

  DOI：

  10.1002/anie.201808045
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.5%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N., Doklady Chemistry, 1991, # 4-6, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing a Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester and Its Application to the Total Synthesis of Natural Glycosphingolipids
  作者：Masamichi Tanaka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02488

  日期：2016.10.7

  2-cis-α-Stereoselective glycosylations were conducted using a 1,2-anhydroglucose donor and mono-ol acceptors in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding α-glycosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present method was applied successfully to the direct glycosylation of a protected

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1，2-脱水葡萄糖供体和单醇受体进行1，2-顺-α-立体选择性糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应α-糖苷。另外，本方法成功地应用于保护的神经酰胺受体的直接糖基化和天然糖鞘脂（GSL）的总合成。
• Stereospecific 1,2-cis-glycosylation: a modified thiocyanate method
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)91007-3

  日期：1992.7