N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohexyl)-2,2-diphenylacetamide | 1147101-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohexyl)-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 1147101-89-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 478.612
• InChiKey: GJAAJAZBFPJJSR-JWQCQUIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  662.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 N-((1R,2R)-2-(hydroxyamino)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohexyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化水中烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1021/jo900294h
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclohexyl)-2,2-diphenylacetamide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 、 (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  钒催化水中烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1021/jo900294h

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。