2-hydroxy-3,3-diphenylbutyronitrile | 197971-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-diphenylbutyronitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3,3-diphenylbutanenitrile
• CAS: 197971-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RJUDROONFFKPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-diphenylbutyronitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-羟基-3,3-二苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  结构相似性及其惊喜：内皮素受体拮抗剂——工艺研发报告

  摘要：

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。

  DOI：

  10.1021/op000040n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydrogensulfite 、 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.58h， 生成 2-hydroxy-3,3-diphenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对CC键强度的影响，-20-Geminal取代基，影响-14.-氰基（二甲基氨基）甲基自由基的稳定化-由于α-氨基和α-氰基之间的相互作用对自由基稳定能的协同作用†

  摘要：

  在40°C的温度范围内研究了3a和2a，b的热分解反应，并确定了活化参数。将它们与结构相似的类似烃的活化参数进行比较，以获得氰基（二甲基氨基）甲基基团1a的基团稳定焓RSE 。为了进行此比较，必须通过热化学方法确定一系列氨基腈4a–4c和4j–4n的基态氰基和二甲基氨基的宝石相互作用焓。基态中的双生子相互作用在4a中稳定在-0.6 kcal / mol之间仲和叔α-二烷基氨基腈的去稳定度分别为+10.7和+7.0 kJ mol -1。协同（即超过添加剂）26千焦摩尔的稳定化焓-1的1A相反，发现在文献中的预测。这种稳定作用是通过被自由基中心隔开的取代基之间的共轭来解释的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970122

文献信息

• &agr;-hydrdroxylic acid derivatives, their production and use
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06686369B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula where the radicals have the meanings stated in the description, to the preparation of these compounds and to their use as drugs.

  本发明涉及以下式中的羧酸衍生物，其中基团具有描述中所述的含义，以及这些化合物的制备和它们作为药物的用途。
• [DE] NEUE alpha -HYDROXYSÄUREDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL alpha -HYDROXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE alpha -HYDROXYLIQUE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997038981A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Carbonsäurederivate der Formel (I), wobei die Reste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, die Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Arzneimittel.(EN) The present invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula (I) in which the radicals have the meaning given in the description, the production of these compounds and their use as medicaments.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acide carboxylique de la formule (I) dans laquelle les radicaux correspondent à la définition donnée dans la description. L'invention concerne également la préparation de ces composés et leur utilisation comme médicaments.

  本发明涉及一种碳酸酸化物（公式为(I)），其剩余部分具有在描述中给出的意义，涉及该化合物的制备及其作为药物的用途。 本发明涉及一种碳酸酸化物（公式为(I)），其剩余部分具有在描述中给出的意义，涉及该化合物的制备及其作为药物的用途。 本发明涉及由碳酸酸化物（公式为(I)）构成的化合物，其根具有描述中的意义，涉及该化合物的制备及其作为药物的知识。
• NEUE $g(a)-HYDROXYSÄUREDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0892787A1

  公开（公告）日：1999-01-27
• NEUE ALPHA-HYDROXYSÄUREDERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP0892787B1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6686369B1
  申请人：——

  公开号：US6686369B1

  公开（公告）日：2004-02-03