(E)-(R)-2-{(2S,5S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-3-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-deca-5,9-dien-2-ol | 852238-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(R)-2-{(2S,5S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-3-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-deca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 852238-83-6
• 化学式: C₃₇H₅₈O₆S
• 分子量: 630.93
• InChiKey: AXTAIVIZTOIIGJ-UMRMTYPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-{(2S,5S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-3-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-deca-5,9-dien-2-ol 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium carbonate 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Grubbs catalyst first generation 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 六氟异丙醇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R)-2-[(2S,5R)-5-[(2S,5S)-5-[(2R,4aS,7R,9aR)-7-bromo-2,6,6,9a-tetramethyl-3,4,4a,7,8,9-hexahydropyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-4-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium carbonate 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 diethyl L-tartrate 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (E)-(R)-2-{(2S,5S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-3-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-deca-5,9-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p