1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-imidazole | 70276-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-trifluoromethyl-5-fluoroimidazole；1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)imidazol；1-(2,6-Dimethyphenyl)-5-fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)imidazol；1-(2,6-dimethyl-phenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazole；1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 70276-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂
• 分子量: 334.316
• InChiKey: LQUJBIHVCDAGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  445.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以50%的产率得到1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4-(trifluormethyl)imidazol
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27510
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dien 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以58%的产率得到1-(2,6-Dimethylphenyl)-5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• The preparation of aryl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-trifluoromethyl-5-imidazolyl sulfides and sulfones
  作者：Roger A. Egolf、Donna M. Bilder

  DOI：10.1002/jhet.5570310248

  日期：1994.3

  A series of aryl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-trifluoromethyl-5-imidazolyl sulfides was prepared by displacement of fluoride from the 5-position of 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-phenyl-4-trifluoromethyl-5-fluoroimidazole by substituted thiophenols and by benzyl mercaptan. This displacement reaction occurs much more slowly than the corresponding previously described reactions of 4-trifluoromethyl-5-fluorothiazoles

  通过从1-（2,6-二甲基苯基）-2-的5-位取代氟来制备一系列芳基1-（2,6-二甲基苯基）-2-苯基-4-三氟甲基-5-咪唑基硫醚苯基-4-三氟甲基-5-氟咪唑被取代的硫酚和苄基硫醇所取代。该置换反应发生的速度比前面所述的4-三氟甲基-5-氟噻唑和-恶唑的反应要慢得多。检查了几对溶剂-碱对；当以二甲基亚砜为溶剂，以二氮杂双环十一碳烯为碱时，发现该反应最有效。通过在乙酸中用过氧化氢处理将硫化物氧化成砜。
• Trifluormethylsubstituierte Azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0275417A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  Die Erfindung betrifft neue trifluormethylsubstituierte Azole der allge­meinen Formel I in der R₁, R₂, R₃, X und n die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Be­kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Nutzpflanzenkulturen.

  本发明涉及通式 I 的新的三氟甲基取代的唑类化合物 中 R₁、R₂、R₃、X 和 n 的含义，及其制备方法和在防治作物中植物不良生长方面的用途。
• Burger, Klaus; Ottlinger, Ralph; Goth, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2494 - 2507
  作者：Burger, Klaus、Ottlinger, Ralph、Goth, Herbert、Firl, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• HUBL, DIETER;GANZER, MICHAEL;ARNDT, FRIEDRICH;REES, RICHARD
  作者：HUBL, DIETER、GANZER, MICHAEL、ARNDT, FRIEDRICH、REES, RICHARD

  DOI：——

  日期：——