3-bromo-2-(2-nitrophenyl)indole | 238398-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-nitrophenyl)indole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-3-bromo-1H-indole；3-bromo-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 238398-38-4
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: PEZDDSVMVHYCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  481.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-nitrophenyl)indole 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 indolo<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪的衍生物具有强大的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1021/jm9806087
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-bromo-2-(2-nitrophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪的衍生物具有强大的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1021/jm9806087

文献信息

• Derivatives of the New Ring System Indolo[1,2-<i>c</i>]benzo[1,2,3]triazine with Potent Antitumor and Antimicrobial Activity
  作者：Girolamo Cirrincione、Anna Maria Almerico、Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Passannanti、Chiara Musiu、Alessandra Pani、Paola Murtas、Carla Minnei、M. Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm9806087

  日期：1999.7.1

  Derivatives of the new ring system indolo[1,2-c]benzo[1,2,3]triazine 5 were synthesized by diazotization of substituted 2-(2-aminophenyl)indoles followed by an intramolecular coupling reaction of the diazonium group with the indole nitrogen. To obtain the indolobenzotriazine system it was necessary to protect the 3 position of the indole nucleus to avoid cyclization into the indolo[3,2-c]cinnoline

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。
• Nucleophilic reactions in the indole series: displacement of bromine under phase transfer catalysis
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.022

  日期：2008.12

  A novel synthetic approach for the synthesis of 3-substituted indoles by nucleophilic substitution of 3-bromo derivatives under phase transfer catalysis (PTC) was reported.

  报道了在相转移催化（PTC）下通过3-溴衍生物的亲核取代合成3-取代的吲哚的一种新颖的合成方法。