1,8a-Dihydro-2,3-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)azulene-1,1-dicarbonitrile | 247169-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,8a-Dihydro-2,3-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)azulene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Bis(2,5-dimethylthien-3-yl)azulene-1,1(8ah)-dicarbonitrile；2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 247169-87-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂S₂
• 分子量: 400.568
• InChiKey: YAORYQZXLVYNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8a-Dihydro-2,3-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)azulene-1,1-dicarbonitrile 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3a,3b,11A,12-Tetrahydro-2,5-dimethyl-trans-3a,3b-dimethylazuleno[2',3':3'',4'']benzo[1'',2''-b''':6'',5''-b'''']dithiophene-12,12-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Towards multifold cycloswitching of biphotochromes: investigation on a bond-fused dihydroazulene/vinylheptafulvene and dithienylethene/dihydrothienobenzothiophene

  摘要：

  基于两个结构上相互融合的光致变色系统（A-D），引入了一个循环四阶段过程中的分子开关概念。描述了1,8a-二氢-2,3-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)蓝烯-1,1-二腈（开放/封闭 A）的合成；紫外光照射导致开放/开放 B、开放/封闭 A 和封闭/封闭 C 的平衡，其中 B 通过乙烯庚芬的子结构的环闭重排转化为 A。

  DOI：

  10.1039/a903060c
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 四氯化锡 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,8a-Dihydro-2,3-bis(2,5-dimethylthiophene-3-yl)azulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于强耦合二氢薁和二芳基乙烯的多模光致变色

  摘要：

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7