5-(1-methoxyethylene) Meldrum's acid | 121781-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-methoxyethylene) Meldrum's acid
• 英文别名: 5-(1-Methoxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 121781-82-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: VQYDDXCAUSUPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methoxyethylene) Meldrum's acid 450.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 3-Methoxy-1,2-butadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化比较烷氧基和硫代烷氧基亚甲基十六烯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82226-1
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 丙二酸环(亚)异丙酯 反应 1.0h， 生成 5-(1-methoxyethylene) Meldrum's acid
  参考文献：
  名称：

  发现了NRH：醌氧化还原酶2（NQO2）的有效的4-氨基喹o抑制剂。

  摘要：

  （NRH）：醌氧化还原酶2（NQO2）可能通过在醌代谢过程中产生ROS与癌症的发生和发展相关的各种过程有关。因此，需要开发在体外和体内均具有活性的NQO2抑制剂。作为实现这一目标的策略的一部分，我们以4-氨基喹啉骨架为起点，合成了21种新颖的类似物。合成使用对茴香胺与Meldrum的酸和原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯得到4-肼基-喹啉骨架，然后将其用醛或酰氯衍生化，分别得到或酰肼类似物。free是无细胞系统中最有效的NQO2抑制剂，有些具有较低的纳摩尔IC50值。结构活性分析强调了在4-氨基喹啉环的2-位上的小取代基对于减少空间位阻和改善支架在NQO2活性位点上的结合的重要性。使用卵巢癌SKOV-3和TOV-112细胞（分别表达高和低水平的NQO2）评估了体外的细胞毒性和NQO2抑制活性。通常，比酰肼类似物毒性更大，此外，毒性与细胞NQO2活性无关。使用CB1954的毒性作为替代终点，测量细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111649

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED HETEROCYCLES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR GAMMA<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS POUR LE RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR GAMMA
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2014023367A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide containing cyclic compounds of Formula (1) to Formula (5) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供含有羧酰胺的环状化合物，其化学式从公式(1)到公式(5)，以及它们的对映异构体、非对映异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物和药用可接受的盐。
• Rapid Synthesis Of Large Enaminolactams, A Novel Class Of Macrocycles
  作者：Franck Jourdain、Mireille Caron、Jean Claude Pommelet

  DOI：10.1080/00397919908086167

  日期：1999.5

  Abstract An efficient preparation of enaminolactams using an original synthetic method based on the thermal decomposition of Meldrum's acids derivatives is reported. The key step involves an intramolecular addition of ω-aminoalkyl-aminomethy leneketenes.

  摘要 报道了使用基于 Meldrum 酸衍生物热分解的原始合成方法有效制备烯氨基内酰胺的方法。关键步骤涉及 ω-氨基烷基-氨基甲基烯酮的分子内加成。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• Carboxy(vinyl)ketene intermediates in the thermolysis of methylthio- and methoxy-substituted Meldrum’s acid derivatives
  作者：Hervé Bibas、C. Oliver Kappe、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/a708585k

  日期：——

  flash vacuum thermolysis (FVT) of Meldrum’s acid derivatives 7 and 13a. Methylthio(methyl)methyleneketene 9 and alkoxy(methyl)methyleneketene 15 are formed concurrently at high FVT temperatures. The alkoxy(methyl)methyleneketenes 15 do not isomerise to alkoxy(vinyl)ketenes 18, which have been generated and identified in other reactions. Ethoxy(methyl)methyleneketene 15b readily eliminates ethene in

  在梅德鲁姆酸衍生物7和13a的快速真空热解（FVT）之后，通过Ar矩阵分离FTIR光谱鉴定了甲硫基和甲氧基取代的羧基（乙烯基）乙烯酮10和16a。在高FVT温度下同时形成甲硫基（甲基）亚甲基乙烯酮9和烷氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15。烷氧基（甲基）亚甲基烯酮15不​​异构化为已在其他反应中生成和鉴定的烷氧基（乙烯基）烯酮18。乙氧基（甲基）亚甲基乙烯酮15b在逆烯型反应中容易地除去乙烯，从而生成乙酰基乙烯酮22。酮烯酮15与醇和胺反应，生成3-烷氧基丁烯酸衍生物21。
• First intermolecular [2 + 2] cycloaddition of heterosubstituted methyleneketenes to chloral (trichloroacetaldehyde)
  作者：Abdelhamid Ben Cheikh、Jean-Claude Pommelet、Josselin Chuche

  DOI：10.1039/c39900000615

  日期：——

  Heterosubstituted methyleneketenes undergo intermolecular [2 + 2] cycloaddition to chloral leading to α-methylenepropiolactones.

  杂取代的亚甲基烯酮经历分子间[2 + 2]环加成生成氯醛，生成α-亚甲基丙内酯。