2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile | 3341-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 3341-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PUEXOUUBUWZHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 32.5h， 以100%的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)methyl)-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内芳基氰化反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了镍催化的芳基氰化反应，用于合成3,3-二取代的羟吲哚。该方法具有稳定的预催化剂体系，可作为迄今为止所述的现有钯催化的芳基氰化反应的一种经济替代方法。可以以中等到良好的产率获得各种范围的羟吲哚产物，并且在合成各种羟吲哚衍生物时证明了新安装的腈官能团的丰富化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01772
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 C₅₁H₅₄Br₄N₆Pd₂^(4-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Cyanomethylation of Substituted Fluorenes and Oxindoles with Alkyl Nitriles
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00160

  日期：2020.2.21

  cyanomethylenation from alkyl nitriles of sp3 C–H bonds to afford quaternary carbon centers is described. This oxidative protocol is operationally simple and features good functional group compatibility. This method provides a novel approach to highly functionalized fluorene and oxindole derivatives, which are commonly used in material and pharmaceutical areas. Control experiments provide evidence of a radical

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。
• Ni-Catalyzed Reductive Arylcyanation of Alkenes
  作者：Hengxu Li、Jiachang Chen、Jueqi Dong、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02270

  日期：2021.8.20

  We disclose a Ni-catalyzed reductive arylcyanation of alkene using environmentally benign and nontoxic organo cyanating reagent N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide. This reaction provides a new method for the rapid synthesis of cyano-substituted oxindoles and isoquinoline-1,3-diones and features high functional group tolerance. In addition, an enantioselective version was developed for the construction

  我们公开了使用环境友好且无毒的有机氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对烯烃进行镍催化的还原芳基氰化。该反应为快速合成氰基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮提供了一种新方法，并具有高官能团耐受性。此外，还开发了一种对映选择性版本，用于构建对映体富集的 3-氰基甲基羟吲哚。该方法也已应用于天然生物碱 (+)-esermethole 和 (+)-毒扁豆碱的合成。
• Carboiodination Catalyzed by Nickel
  作者：Hyung Yoon、Austin D. Marchese、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jacs.8b06966

  日期：2018.9.5

  forming a new carbon-carbon bond while preserving the carbon-halogen bond has been developed. A cheap and readily available Ni-catalyst is employed to generate nitrogen containing heterocycles in good to excellent yields and the procedure is readily scalable. The more readily available aryl bromides were also cyclized with the addition of potassium iodide to generate the respective alkyl iodides. A rare

  已开发出一种新型镍催化的环异构化反应，可在保留碳 - 卤素键的同时形成新的碳 - 碳键。使用廉价且易于获得的 Ni 催化剂以良好至极好的产率生成含氮杂环，并且该过程易于扩展。更容易获得的芳基溴化物也通过加入碘化钾环化以生成相应的烷基碘化物。使用双膦和一氧化二膦的罕见双配体系统用于获得对映体富集的产品。