N-(O-acetylatrolactyl)glycinate | 342797-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(O-acetylatrolactyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2R)-2-acetyloxy-2-phenylpropanoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]acetate
• CAS: 342797-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: BAUIFLQUEFJKSD-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(O-acetylatrolactyl)glycinate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-羟基-2-苯基丙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(O-acetylatrolactyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p