(3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone | 342797-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
• 英文别名: (3R,8aR)-8a-(hydroxymethyl)-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetrone
• CAS: 342797-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: IDFUJLWULARSCD-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1R,2S)-1-hydroxymethyl-4,4-dimethyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (3R,8aR)-8a-hydroxymethyl-3,7,7-trimethyl-3-phenylpyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthetic Route to Omuralide Analogues with the Potential for Species Selectivity in Proteasome Inhibition

  摘要：

  [GRAPHICS]The building blocks shown can be combined for an enantioselective construction of the simplified omuralide analogue 4 in nine steps, with the use of (R)-atrolactic acid as a recoverable chiral controller.

  DOI：

  10.1021/ol015757p