4-溴-1,1,7,7-四乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-3,3,5,5-四甲基对称引达省 | 1142818-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4-溴-1,1,7,7-四乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-3,3,5,5-四甲基对称引达省
• 英文名称: 4-bromo-1,1,7,7-tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-s-hydrindacene
• 英文别名: 4-Bromo-1,1,7,7-tetraethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3,3,5,5-tetramethyl-s-indacene；4-bromo-1,1,7,7-tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-2,6-dihydro-s-indacene
• CAS: 1142818-90-3
• 化学式: C₂₄H₃₇Br
• 分子量: 405.462
• InChiKey: DTVNULIVVOTHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0 to 113.0 °C
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,1,7,7-四乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-3,3,5,5-四甲基对称引达省 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 异丙基氯化镁 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-3-(1,1,7,7-tetraethyl-3,3,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  大团簇诱导高共平面寡聚噻吩的合成

  摘要：

  包含刚性，稠环稠密的EMind基团的寡聚噻吩的光物理和电化学性质以及分子间的相互作用主要取决于庞大的EMind基团的数量和位置。

  DOI：

  10.1002/asia.201000619
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(1-chloro-1-methylethyl)benzene 在 溴 、 三氯化硼 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-1,1,7,7-四乙基-1,2,3,5,6,7-六氢-3,3,5,5-四甲基对称引达省
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of a Series of Bulky “Rind-Br” Based on a Rigid Fused-Rings-Hydrindacene Skeleton

  摘要：

  一系列八取代的溴代s-氢茚烯，即“Rind-Br”，通过一系列Lewis酸催化的分子内Friedel–Crafts反应、溴化和反溴化反应合成得到。它们的结构特征和物理性质取决于s-氢茚烯骨架上四个苄位上的八个R取代基。Rind-Br的分子结构已通过X射线晶体学得到确认，显示出庞大的Rind基团所特有的结构多样性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110090

文献信息

• Isolated Monomeric and Dimeric Mixed Diorganocuprates Based on the Size-Controllable Bulky “Rind” Ligands
  作者：Mikinao Ito、Daisuke Hashizume、Takeo Fukunaga、Tsukasa Matsuo、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja9071964

  日期：2009.12.23

  substitution of the bromine atoms in these complexes by lithium trimethylsilylacetylide gave dimeric and monomeric aryl(alkynyl)copper(I) complexes A and B, respectively. Complex B is the first isolable mixed diorganocuprate monomer formulated as LiCuRR' and was found to selectively undergo oxidative cross-coupling of two different organic groups on copper.

  可分离的混合二有机铜 (I) 配合物已被合成并在结构上通过引入各种基于稠环八-R-取代的 s-hydrindacene 骨架的庞大“Rind”基团来表征。用 CuBr 处理 RindLi 产生有机溴铜酸盐二聚体 [Cu(Rind)/CuBr](2) 或单体 Li[Cu(Rind)Br]，这取决于 Rind 配体的空间体积。随后用三甲基甲硅烷基乙炔锂取代这些配合物中的溴原子，分别得到二聚体和单体芳基（炔基）铜（I）配合物 A 和 B。复合物 B 是第一个可分离的混合二有机铜酸盐单体，配制成 LiCuRR'，并被发现选择性地进行铜上两个不同有机基团的氧化交叉偶联。
• Synthesis and Structures of Sterically Congested Diarylsilanes Bearing Two Bulky Rind Groups
  作者：Naoki Hayakawa、Tatsuto Morimoto、Akihiro Takagi、Tomoharu Tanikawa、Daisuke Hashizume、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1246/cl.151191

  日期：2016.4.5

  The sterically overcrowded diarylsilanes, (Rind)2SiH2 and (Rind)2SiBr2, with the two bulky Rind groups (Rind: 1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-substituted s-hydrindacen-4-yl) have been synthesized by the cou...

  空间过度拥挤的二芳基硅烷，(Rind)2SiH2 和 (Rind)2SiBr2，具有两个庞大的 Rind 基团（Rind：1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-取代的 s-hydrindacen-4 -yl) 已被合成...
• Synthesis and Magnetic Properties of Linear Two-coordinate Monomeric Diaryliron(II) Complexes Bearing Fused-ring Bulky “Rind” Groups
  作者：Shun Goda、Masanori Nikai、Mikinao Ito、Daisuke Hashizume、Kohei Tamao、Atsushi Okazawa、Norimichi Kojima、Hiroyuki Fueno、Kazuyoshi Tanaka、Yoshio Kobayashi、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1246/cl.160216

  日期：2016.6.5

  Monomeric diaryliron(II) complexes, Fe(Rind)2, have been obtained by introducing fused-ring bulky “Rind” groups. For Fe(Eind)2, a significant orbital contribution of the Fe(II) ion due to the linea...

  单体二芳基铁 (II) 配合物 Fe(Rind)2 已通过引入稠环庞大的“Rind”基团获得。对于 Fe(Eind)2，Fe(II) 离子的显着轨道贡献是由于线性...
• Synthesis and Characterization of Diphosphenes Bearing Fused-Ring Bulky Rind Groups
  作者：Baolin Li、Shota Tsujimoto、Yongming Li、Hayato Tsuji、Kohei Tamao、Daisuke Hashizume、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1002/hc.21197

  日期：2014.11

  the fused-ring bulky 1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-substituted s-hydrindacen-4-yl (Rind) groups have been obtained as orange crystals by the reduction of the corresponding dichlorophosphines, (Rind)PCl2, with lithium naphthalenide (LiNaph). The molecular structures of (Eind)PCl2 and the diphosphenes, (Eind)PP(Eind) and (EMind)PP(EMind), having the bulky Eind and the less bulky EMind groups, have been confirmed

  由稠环庞大的 1,1,3,3,5,5,7,7-octa-R-取代的 s-hydrindacen-4-yl (Rind) 基团稳定的双膦已通过以下方法获得橙色晶体相应的二氯膦 (Rind)PCl2 与萘化锂 (LiNaph)。(Eind)PCl2 和双膦的分子结构 (Eind)PP(Eind) 和 (EMind)PP(EMind) 具有庞大的 Eind 和较小的 EMind 基团，已通过 X 射线晶体学证实。PP 键的形成已通过光谱方法充分表征。
• A Series of Room-Temperature Thermally Stable Bromostannylenes Bearing the Bulky Rind Group: Synthesis, Characterization, and Crystal Structures
  作者：Yasuyuki Numata、Yuri Nishikawa、Konan Inoue、Hiroaki Ohnishi、Shigeaki Konaka、Tomoharu Tanikawa、Daisuke Hashizume、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00255

  日期：2021.6.28

  A series of bromostannylenes, (Rind)BrSn: (1; Rind = EMind (a, R1 = Et, R2 = Me), Eind (b, R1 = R2 = Et), MPind (c, R1 = Me, R2 = nPr)), have been obtained as room-temperature thermally stable crystalline materials incorporating the fused-ring bulky Rind groups (Rind = 1,1,7,7-tetra-R1-3,3,5,5-tetra-R2-s-hydrindacen-4-yl). The bulky Eind- and the bulkier MPind-based bromostannylenes (1b,c) have been

  一系列溴化苯，(Rind)BrSn: ( 1 ; Rind = EMind ( a , R 1 = Et, R 2 = Me), Eind ( b , R 1 = R 2 = Et), MPind ( c , R 1 = Me, R 2 = n Pr))，已作为室温热稳定结晶材料获得，包含稠环大 Rind 基团（Rind = 1,1,7,7-tetra-R 1 -3,3,5 ,5-四-R 2 - s -hydrindacen-4-基）。体积大的 Eind 和体积较大的 MPind 基溴化二甲苯 ( 1b , c) 已通过 SnBr 2 ·(二恶烷) 与 1 当量 (Rind) Li 在 THF 中的反应合成。相比之下，体积较小的基于 EMind 的卤代锡 (EMind)XSn: (X = Br ( 1a ), Cl ( 2a )) 是通过二芳基锡(EMind) 2 Sn: ( 3a ) 和

表征谱图