4-甲氧基-2-甲基-N,N-二甲基苯胺 | 57556-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: N.N-Dimethyl-2-methyl-4-methoxy-anilin
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-N,N-dimethyl-anilin；4-methoxy-N,N,2-trimethylaniline
• CAS: 57556-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: AZAHMKDZLFXIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基-N,N-二甲基苯胺 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(二甲基氨基)间甲酚
  参考文献：
  名称：

  替代效应。V. DMSO 中苯酚的氢键羟基质子的 NMR 化学位移

  摘要：

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2127
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基间甲苯酚 在 镍 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基-2-甲基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  立体共振增强

  摘要：

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88438-5

文献信息

• N,N-Dimethylation of nitrobenzenes with CO₂ and water by electrocatalysis
  作者：Xiaofu Sun、Qinggong Zhu、Jiayin Hu、Xinchen Kang、Jun Ma、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/c7sc01058c

  日期：——

  lfonyl)imide ([Bmim]Tf2N) as the supporting electrolyte and 1-amino-methylphosphonic acid (AMPA) as the thermal co-catalyst. A series of control experiments showed that Pd/Co–N/carbon and AMPA cooperated very well in accelerating the reaction. This synthetic route has some obvious advantages, such as using CO2 and water as the reactants, ambient reaction conditions, and high yields of the desired products

  我们提出了一种在环境条件下通过电化学反应由硝基苯及其衍生物，CO 2和水合成N，N-二甲基苯胺的策略。由H 2 O产生的H +被用作氢源。设计了Pd / Co-N /碳，其中Pd纳米颗粒负载在Co-N /碳上，并用作电催化剂。发现电催化剂对于在MeCN溶液中与1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[Bmim] Tf 2N）作为辅助电解质，1-氨基甲基膦酸（AMPA）作为热助催化剂。一系列对照实验表明，Pd / Co-N /碳和AMPA在加速反应方面具有很好的协同作用。该合成路线具有一些明显的优点，例如使用CO 2和水作为反应物，环境反应条件和所需产物的高收率。这开辟了一种通过将电催化剂和热催化剂与有机化合物，CO 2和水作为反应物的组合来合成化学物质的方法。
• MAYTANSINOID DERIVATIVES, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3273998B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US5532138A
  申请人：——

  公开号：US5532138A

  公开（公告）日：1996-07-02
• Steric enhancement of resonance
  作者：V. Baliah、V.M. Kanagasabapathy

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88438-5

  日期：1978.1

  energies for the alkaline hydrolysis of some substituted ethyl benzoates furnish evidence for the phenomenon of steric enhancement of resonance. For 3-substituted-4-alkoxybenzoic esters the rate constants calculated on the basis of the principle of additivity of substituent effects are appreciably higher than the observed values, indicating that the 3-substituent does not sterically inhibit the resonance

  某些取代的苯甲酸乙酯的碱水解的速率常数和活化能为共振的空间增强现象提供了证据。对于3-取代的4-烷氧基苯甲酸酯，根据取代基的加和原理计算的速率常数明显高于观察值，表明3-取代基没有空间抑制烷氧基和酯的共振相互作用分组，但实际上增强了它。解释了这种共振的空间增强的原因。还已经确定了一些N，N-二甲基苯胺与甲基碘的季铵化速率。观察到的4-烷氧基-3-甲基-N，N-二甲基苯胺的速率常数显着高于基于基团效应加和预测的值。因此，烷氧基与二甲基氨基的共振相互作用增强，从而提高了二甲基氨基的亲核性。在3-甲基-4-甲硫基-N，N-二甲基苯胺的情况下，也观察到类似的空间共振增强。
• The Substituent Effect. V. NMR Chemical Shifts of Hydrogen-bonding Hydroxyl Proton of Phenols in DMSO
  作者：Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa、Yoshio Takai

  DOI：10.1246/bcsj.48.2127

  日期：1975.7

  subject to the steric loss of their coplanarity with the benzene ring. The substituent effects were treated successfully with the equation, Δδ=ρ(σ0+r−Δ\barσR−). The phenol series gave r−=0.673 and ρ=1.530. The same r− value appeared to be applicable to all the other series with negligible changes in the ρ value. Deviations from the correlation of particular substituents, in particular those having acidic

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，