2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00508204
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MBHARJQAJLMPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate 、 2-(4-硝基苯基)乙酰氯 生成 sodium;3-hydroxy-2-[[2-(4-nitrophenyl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  CTPAYKAC, YU. YU.;ARTSIMOVICH, N. G.;KUDRINA, G. P.;MIGDAL, T. L.;IMANALI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 (S)-2-amino-5-phenylpent-4-enoic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoate 、 3-amino-2-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索肉桂酸环化为芳基丝氨酸和芳基丝氨酸的α/β-氨基酸变位酶的范围

  摘要：

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01557

文献信息

• Application of Threonine Aldolases for the Asymmetric Synthesis of α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Julia Blesl、Melanie Trobe、Felix Anderl、Rolf Breinbauer、Gernot A. Strohmeier、Kateryna Fesko

  DOI：10.1002/cctc.201800611

  日期：2018.8.21

  acids with perfect stereoselectivity for the α‐quaternary center through the action of l‐ and d‐specific threonine aldolases. A wide variety of aliphatic and aromatic aldehydes were accepted by the enzymes and conversions up to >80 % were obtained. In the case of d‐selective threonine aldolase from Pseudomonas sp., generally higher diastereoselectivities were observed. The applicability of the protocol

  我们报道了通过l-和d-特异性苏氨酸醛缩酶的作用，合成了多种 β-羟基-α,α-二烷基-α-氨基酸，对 α-四元中心具有完美的立体选择性。酶可以接受多种脂肪族和芳香族醛，并且转化率高达 >80%。对于来自假单胞菌属的d-选择性苏氨酸醛缩酶，通常观察到较高的非对映选择性。通过以制备规模进行酶促反应证明了该方案的适用性。使用假单胞菌属的d-苏氨酸醛缩酶，用非对映异构体一步生成制备量的 (2 R ,3 S )-2-氨基-3-(2-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙酸比率 >100 有利于顺式产品。 Birch型还原能够从( 2S )-2-氨基-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸中还原除去β-羟基，通过两个反应生成对映体纯l -α-甲基-苯丙氨酸。 ‐一步化学酶转化。
• CTPAYKAC, YU. YU.;ARTSIMOVICH, N. G.;KUDRINA, G. P.;MIGDAL, T. L.;IMANALI+
  作者：CTPAYKAC, YU. YU.、ARTSIMOVICH, N. G.、KUDRINA, G. P.、MIGDAL, T. L.、IMANALI+

  DOI：——

  日期：——
• CTPAYKAC, YU. YU.;ASTRAUSKAS, V. I.;TALAJKITE, Z. A., XIM.-FARMATS. ZH.,(1988) N 8, 973-976
  作者：CTPAYKAC, YU. YU.、ASTRAUSKAS, V. I.、TALAJKITE, Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Enzymaster (Ningbo) Bio-Engineering Co., Ltd

  公开号：US20200123525A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The present disclosure also provides polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides of the present invention for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. So, it has good industrial application prospects.
• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1