3-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-indole | 1207195-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1207195-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: TXFNSNSQLSCPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-iodophenyl)methyl]-1H-indole 、 1-ethynylnaphthalen-2-yl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-((2-((1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)ethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的有机催化不对称一步解对称脱芳香化反应：发展和生物活性评价。

  摘要：

  报道了吲哚与原位形成的亚乙烯基邻醌醌甲基化物的有机催化一步去对称化脱芳香化反应。以优异的收率获得了一组[6-6-5]和/或[5-6-5]稠合的二氢吲哚杂环，它们具有非对映选择性（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。此外，从一组癌细胞系中筛选了一些获得的产品，并鉴定出一种产品可以抑制所有测试的癌细胞的增殖，但对非癌细胞具有边际效应。该方法为合成具有抗肿瘤活性的新的领先化合物提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201811437

文献信息

• Pd-catalyzed cascade carbopalladation-annulation reaction of 3-(2-iodobenzyl)-indoles into fused 6/5/7/6- and 6/5/5/6- heterocyclic systems
  作者：Natalia Chernyak、David Tilly、Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/b919991h

  日期：——

  possessing fused seven-membered rings were efficiently synthesized via the Pd-catalyzed intramolecular carbopalladation-annulation of 3-(2-iodobenzyl)-indoles and alkynes. A remarkable base effect on the chemoselectivity of this transformation has been found: switching from Et(3)N to CsOAc completely reverses the reaction path to intramolecular cyclization forming fused five-membered rings.

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。
• Chernyak, Natalia; Tilly, David; Li, Zhou, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 5, p. 76 - 91
  作者：Chernyak, Natalia、Tilly, David、Li, Zhou、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——