2-(2-phenylethenyl)-N-(benzoylmethyl)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-N-(benzoylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-phenyl-2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-1-ium-1-yl]ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₁₈NO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: GROZITJTDHQXRC-WPDLWGESSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethenyl)-N-(benzoylmethyl)pyridinium bromide 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到3-benzoyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate

  摘要：

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3673
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-phenylethenyl)-N-(benzoylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate

  摘要：

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3673

文献信息

• Synthesis of 5-(2-Phenylethenyl)indolizines by Selective Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(2-Phenylethenyl)pyridinium N-Ylide with Alkenes Promoted by Tetrakis-pyridine Cobalt(ii) Dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/a805058i

  日期：——

  Intermolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-(2-phenylethenyl)pyridinium N-ylides (3a–d) with electron-deficient alkenes (5a–d) were carried out selectively in the presence of tetrakis-pyridine cobalt(II) dichromate to yield 5-(2-phenylethenyl)indolizines (6a–j) in moderate yields (48–63%).

  在重铬酸四钴-钴（II）的存在下，选择性地进行了2-（2-苯基乙烯基）吡啶N-基（3a - d）与缺电子烯烃（5a - d）的分子间1,3-偶极环加成反应。以中等产率（48-63％）产生5-（2-苯基乙烯基）吲哚并嗪（6a – j）。
• The First Approach to the Synthesis of 1-Unsubstituted 2-Arylindolizines by Intramolecular 1,5-Dipolar Cyclization of 2-(2-Arylethenyl)pyridinium Ylides in the Presence of Tetrakis(pyridine)cobalt (II) Dichromate
  作者：Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-1999-3673

  日期：——

  The first approach to the preparation of 1-unsubstituted 2-arylindolizines by intramolecular 1,5-dipolar cyclization of 2-(2-arylethenyl)pyridinium ylides 2a-v in the presence of tetrakis(pyridine)cobalt (II) dichromate was developed. Several kinds of novel 1-unsubstituted 2-aryl-3-acetyl-, 3-benzoyl-, 3-ethoxycarbonyl- and 3-(4-nitrobenzoyl)indolizines 3a-v were synthesized under the mild conditions in reasonable to moderate yields.

  首次开发了在四(吡啶)重铬酸钴(II)存在下，通过 2-(2-芳基乙烯基)吡啶鎓酰化物 2a-v 的分子内 1,5- 二极环化反应制备 1-未取代的 2-芳基吲嗪类化合物的方法。在温和的条件下合成了几种新型 1-未取代的 2-芳基-3-乙酰基、3-苯甲酰基、3-乙氧羰基和 3-（4-硝基苯甲酰基）吲哚类化合物 3a-v，产率为合理到中等。