2-(2-butenyl)cyclohexanone | 72128-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-butenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-((E)-2-butenyl)cyclohexanone；E-2-(2¹-butenyl)-1-cyclohexanone；2(E)-but-2-en-1-yl-cyclohexanone；2-(but-2-en-1-yl)cyclohexanone；2-<2-trans-Butenyl>-cyclohexanon；2-<3-Methyl-allyl>-cyclohexanon；(+/-)-2-but-2t-enyl-cyclohexanone；(+/-)-2-But-2t-enyl-cyclohexanon；(E)-2-(but-2-enyl)cyclohexanone；2-[(2E)-2-butenyl]cyclohexanone；2-[(E)-but-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 72128-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RNJOUKUODKCLQA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butenyl)cyclohexanone 、 硫代苯甲酰胺 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-3-yl)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Photoaddition Reaction of Benzenecarbothioamide with g,d- Unsaturated Ketones: A Novel Formation of Cycloalkane-fused Pyridine Deriva- tives by Photoinduced Reaction

  摘要：

  Irradiation of benzenecarbothioamide with 2-(2-alkenyl)-cycloalkanone in benzene gives cycloalkane-fused pyridine derivatives in moderate yields.

  DOI：

  10.3987/com-03-9828
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2(E)-butenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2-(2-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Berthold, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 793,799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Simple Ketones with Allylic Alcohols and Its Mechanistic Study
  作者：Xiaohong Huo、Guoqiang Yang、Delong Liu、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403410

  日期：2014.6.23

  Allylic alcohols were directly used in Pd‐catalyzed allylic alkylations of simple ketones under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly at 20 °C by the concerted action of a Pd catalyst, a pyrrolidine co‐catalyst, and a hydrogen‐bonding solvent, and does not require any additional reagents. A computational study suggested that methanol plays a crucial role in the formation of the

  在温和的反应条件下，烯丙醇直接用于钯催化的简单酮的烯丙基烷基化反应。在20°C下，Pd催化剂，吡咯烷助催化剂和氢键合溶剂的协同作用使反应顺利进行，不需要任何其他试剂。一项计算研究表明，甲醇通过降低活化势垒在π-烯丙基铝配合物的形成中起着至关重要的作用。
• Dual Palladium- and Proline-Catalyzed Allylic Alkylation of Enolizable Ketones and Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol9001812

  日期：2009.3.19

  The dual Pd/proline-catalyzed α-allylation reaction of a variety of enolizable ketones and aldehydes with allylic alcohols is described. In this reaction, the choice of a large-bite angle ligand Xantphos and proline as the organocatalyst was essential for generation of the crucial π-allyl Pd intermediate from allylic alcohol, followed by nucleophilic attack of the enamine formed in situ from the corresponding

  描述了多种可烯化的酮和醛与烯丙基醇的双重Pd /脯氨酸催化的α-烯丙基化反应。在该反应中，选择大咬角配体Xantphos和脯氨酸作为有机催化剂对于从烯丙醇生成关键的π-烯丙基Pd中间体至关重要，然后由相应的可烯醇化羰基原位形成烯胺进行亲核攻击底物和脯氨酸。
• SYNTHESIS OF γ,δ-UNSATURATED KETONES BY THE INTRAMOLECULAR DECARBOXYLATIVE ALLYLATION OF ALLYL β-KETO CARBOXYLATES AND ALKENYL ALLYL CARBONATES CATALYZED BY MOLYBDENUM, NICKEL,AND RHODIUM COMPLEXES
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1984.1721

  日期：1984.10.5

  Allyl β-keto carboxylates and alkenyl allyl carbonates were converted to γ,δ-unsaturated ketones by the intramolecular decarboxylative allylation catalyzed by molybdenum, nickel, and rhodium complexes.

  β-酮羧酸烯丙酯和碳酸烯基烯丙酯通过钼、镍和铑配合物催化的分子内脱羧烯丙基化反应转化为γ,δ-不饱和酮。
• Stereoselectivity in nucleophilic addition to unsaturated ligands bound to molybdenum
  作者：J.W. Faller、Lambert C.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91413-9

  日期：1985.1

  The stereochemistry and regiochemistry of nucleophilic addition to olefinic, allylic, or diene moieties can be controlled in reactions of molybdenum complexes. The synthesis of a wide range of α-allylic cyclohexanones is feasible using (η5-cyclopentadienyl)Mo(CO)(NO)(allyl) cations. The stereoselective preparation of (RS,SR)-2-(1-methyl-2-butenyl)cyclohexanone from the reaction of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene

  可以在钼配合物的反应中控制亲核加成至烯烃，烯丙基或二烯部分的立体化学和区域化学。宽范围α-烯丙基环己酮的合成使用（η是可行的5 -环戊二烯基）的Mo（CO）（NO）（烯丙基）阳离子。的立体选择性制备（RS，SR） -2-（1-甲基-2-丁烯基）从1-吡咯烷基-1-环己烯与[合物CpMo（CO）反应的环己酮（NO）（η 3 -1,3-二甲基烯丙基）] BF 4说明了该方法。
• Palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of allylic acetates with .beta.-keto acids
  作者：Tetsuo Tsuda、Masahiro Okada、Seiichi Nishi、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00354a001

  日期：1986.2