2-(2-methylenecyclopentyl)ethanal | 3991-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanal
• 英文别名: (methylene-2 cyclopentyl-1)-2 ethanal；(2-methylenecyclopentyl)acetaldehyde；(+/-)-(2-Methylen-cyclopentyl)-acetaldehyd；2-(2-Methylidenecyclopentyl)acetaldehyde
• CAS: 3991-34-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OFPNWUOSHXUHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylenecyclopentyl)ethanal 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到cis-bicyclo[3.3.0]-octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Kohshi; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3768 - 3769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-基甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Photoreaction of Benzenecarbothioamide with γ,δ-Unsaturated Ketones: Application to Synthesis of Cycloalkane [c]-Fused Pyridines

  摘要：

  Irradiation of benzenecarbothioamide with (2-methylenecycloalkyl)acetaldehyde in benzene gives cycloalkane [c]-fused pyridines in moderate yields.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)19

文献信息

• Stereoselective electrophile-induced mono- and bis-cyclisation–fragmentation reactions of alkenyl oxime O-allyl and O-benzyl ethers. Synthesis of dihydropinidine
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Tekka Suzuki、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01118-8

  日期：2002.1

  Phenylseleny bromide-induced cyclisation of γ- and δ-unsaturated aldoxime and ketoxime O-allyl and O-benzyl ethers is followed by a slow fragmentation of the resultant oxyiminium ions furnishing cyclic iminium salts which are readily reduced to pyrrolidines, piperidines or tetrahydroisoquinolines by sodium borohydride; dialkenyl oximes yield indolizidines and quinolizidines by an analogous sequence

  苯硒基溴诱导的γ-和δ-不饱和醛肟和酮肟O-烯丙基和O-苄基醚的环化反应，然后缓慢氧化所得的氧亚胺离子，得到环状亚胺盐，这些亚胺盐很容易被钠还原为吡咯烷，哌啶或四氢异喹啉硼氢化物 二烯基肟通过在汞（II）诱导的环化反应中终止的类似序列产生吲哚并咪唑和喹喔啉。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Kossanyi, Jean; Jost, Philippe; Furth, Bernard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 11, p. 4601 - 4624
  作者：Kossanyi, Jean、Jost, Philippe、Furth, Bernard、Daccord, Gerard、Chaquin, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• UENO, KOHSHI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3768-3769
  作者：UENO, KOHSHI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Photoreaction of Benzenecarbothioamide with γ,δ-Unsaturated Ketones: Application to Synthesis of Cycloalkane [c]-Fused Pyridines
  作者：Kazuaki Oda、Naozumi Nishizono、Michiko Haneda、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-05-s(k)19

  日期：——

  Irradiation of benzenecarbothioamide with (2-methylenecycloalkyl)acetaldehyde in benzene gives cycloalkane [c]-fused pyridines in moderate yields.