(E)-2-Chloro-8-(8-isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester | 263157-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-2-Chloro-8-(8-isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-chloro-8-(2,2-dimethyl-8-propan-2-yl-4H-1,3-benzodioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 263157-66-0
• 化学式: C₂₄H₃₃ClO₅
• 分子量: 436.976
• InChiKey: AYHRGMMTUHBQRJ-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Chloro-8-(8-isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应合成雷公藤内酯的研究：镧系元素三氟甲磺酸盐和取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja993598n
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 2-噻吩基锂 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 仲丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-Chloro-8-(8-isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应合成雷公藤内酯的研究：镧系元素三氟甲磺酸盐和取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja993598n