ethyl 3-bromo-2-oxocyclocycloheptanecarboxylate | 58729-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-2-oxocyclocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 58729-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: ZQMQLOXQXFPQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-oxocyclocycloheptanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[(2-methoxy-5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indol-10-yl)methyl]cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  绘制褪黑激素受体的图谱。5.从四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚衍生的褪黑激素激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚作为褪黑激素类似物，以研究褪黑激素受体结合位点的性质。在使用鸡脑膜的放射性配体结合测定法中比较了类似物的亲和力，并在非洲爪蟾黑色素细胞中测定了激动剂和拮抗剂的效价。N-酰基-3-氨基-6-甲氧基四氢咔唑（2）与N-酰基-4-（氨基甲基）-6-甲氧基-9-甲基四氢咔唑（9）的比较表明，后者对鸡肉的结合亲和力更高脑感受器。N-酰基-1-（氨基甲基）-7-甲氧基-4-甲基四氢环戊[b]吲哚（10），6-甲氧基四氢咔唑（9）的比较，和N-酰基-10-（氨基甲基）-2-甲氧基-5-甲基六氢环庚[b]吲哚（11）表明，四氢咔唑与环庚[b]吲哚和环戊[b]吲哚具有最高的结合亲和力。亲和力较低。所有这些观察结果都与我们在结合口袋中褪黑激素取向的假定模型相吻合，其中3-氨基乙烷侧链的构型接近于5-甲氧基，如9m的X射线晶体结构所示并且在能量最小的计算

  DOI：

  10.1021/jm970246n
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-bromo-2-oxocyclocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Restricted Acetanilides as Potent and Selective β₃Adrenergic Receptor Agonists for the Treatment of Overactive Bladder

  摘要：

  A series of conformationally restricted acetanilides were synthesized and evaluated as beta(3)-adrenergic receptor agonists (beta(3)-AR) for the treatment of overactive bladder (OAB). Optimization studies identified a five-membered ring as the preferred conformational lock of the acetanilide. Further optimization of both the aromatic and thiazole regions led to compounds such as 19 and 29, which have a good balance of potency and selectivity. These compounds have significantly reduced intrinsic clearance compared to our initial series of pyridylethanolamine beta(3)-AR agonists and thus have improved unbound drug exposures. Both analogues demonstrated dose dependent beta(3)-AR mediated responses in a rat bladder hyperactivity model.

  DOI：

  10.1021/jm4017224

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Olefins with Iridium−Phosphine Thiazole Complexes:  A Further Investigation of the Ligand Structure
  作者：Christian Hedberg、Klas Källström、Peter Brandt、Lars Kristian Hansen、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja057178b

  日期：2006.3.1

  prepared and successfully applied as ligands in the homogeneous iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of aryl alkenes and aryl alkene esters. The ligands are designed to be highly modular and have one common chiral intermediate, from which diversity can be introduced at a late stage in the synthetic pathway. It was found that a six-member-ring backbone of the rigid ligand structure was preferred over

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。
• LUH T.-Y.; LAI C. H.; LEI K. L.; TAM S. W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 641-642
  作者：LUH T.-Y.、 LAI C. H.、 LEI K. L.、 TAM S. W.

  DOI：——

  日期：——