6-nitrohexanol | 31968-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitrohexanol
• 英文别名: 6-nitrohexan-1-ol；6-Nitro-1-hexanol
• CAS: 31968-54-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: SQBSQQUIASSUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrohexanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到6-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  伯硝基烷和伯烷基溴向相应的羧酸的新型转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962110n
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1-己烯 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到6-nitrohexanol
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的镍催化不对称 C-烷基化：对映​​体富集的 β-硝基酰胺的合成

  摘要：

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04175

文献信息

• PROCESS FOR MAKING AND USING HOF.RCN
  申请人：Murray Christopher

  公开号：US20110040092A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to a process for making HOF.RCN and using it to oxidise organic substrates in a quick and safe way. The process comprises passing diluted fluorine through a conduit and RCN in water through another conduit into a microreactor to form HOF.RCN and reacting this with an organic substrates.

  这项发明涉及一种制备HOF.RCN并将其用于快速安全地氧化有机底物的方法。该方法包括通过一根管道通入稀释的氟气，通过另一根管道通入水中的RCN到微反应器中形成HOF.RCN，并将其与有机底物反应。
• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC LACTONES APPLYING INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION: SYNTHESIS OF (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Takashi Mukuta、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1982.215

  日期：1982.2.5

  intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides derived from ω-nitroalkyl acrylates gave isoxazoline fused macrocyclic lactones. The direction of 1,3-dipolar cycloaddition is strongly affected by the ring size of forming lactones. Utilizing this method, total synthesis of (±)-A26771B was achieved.

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。
• Synthesis of 3-Alkyl-2,5-dimethylfuran Derivatives by Indirect Alkylation of 2,5-Dimethylfuran with Aliphatic Nitrocompounds
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Guido Giarlo

  DOI：10.1055/s-2001-17714

  日期：——

  The preparation of 3-alkyl-2,5-dimethylfuranes via indirect alkylation of 2,5-dimethylfuran is reported. Thus, primary nitroalkanes react with cis-3-hexen-2,5-dione giving a tandem Michael addition/elimination of nitrous acid, followed by chemoselective hydrogenation of the C=C double bond of the obtained enones. The Paal-Knorr reaction, performed with p-toluenesulfonic acid in diethyl ether, completes the formation of the title compounds. In this context the nitroalkane can be considered as an alkyl cation synthon.

  报告了通过间接烷基化2,5-二甲基呋喃制备3-烷基-2,5-二甲基呋喃的方法。因此，初级硝基烷与顺式-3-己烯-2,5-二酮反应，产生硝酸的串联迈克尔加成/消除反应，随后对得到的烯酮的C=C双键进行选择性氢化。使用对甲基苯磺酸在二乙醚中进行的Paal-Knorr反应完成了目标化合物的形成。在这个背景下，硝基烷可以被视作烷基阳离子的合成单位。
• A New Synthesis of <b><i>exo</i></b>-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi

  DOI：10.1055/s-2001-16098

  日期：——

  A versatile route to exo-methylene butyrolactones was developed by employing a three step reaction sequence consisting of Michael addition of primary nitroalkanes 1 to ethyl (2-bromomethyl)acrylate (2), then Nef conversion of the nitro derivatives 3, and subsequent lactonization of the obtained keto esters 4. The method is chemoselective for important functionalities such as ester, C=C double bond and hydroxyl.

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。