1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1256467-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1256467-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: QKPBISDWKAOSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1-(benzyloxy)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用Peterson Olefination方法对全氟烷基酮进行亚甲基化

  摘要：

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402577n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  使用氮氧化物催化剂将 α-三氟甲基和非氟化仲醇氧化成酮

  摘要：

  提出了一种将 α-三氟甲基醇氧化成相应的三氟甲基酮的方法。使用催化量的硝基氧，过硫酸钾用作末端氧化剂。该方法证明对芳族、杂芳族和共轭醇底物有效。它可以扩展到非氟化仲醇，在这种情况下，可以应用于一系列芳香醇、杂芳香醇和脂肪醇。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752398

文献信息

• Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochlorite pentahydrate [1]
  作者：Masayuki Kirihara、Katsuya Suzuki、Kana Nakakura、Katsuya Saito、Riho Nakamura、Kazuki Tujimoto、Yugo Sakamoto、You Kikkawa、Hideo Shimazu、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109719

  日期：2021.3

  Fluoroalkyl alcohols are effectivity oxidized to the corresponding fluoroalkyl carbonyl compounds by reaction with sodium hypochlorite pentahydrate in acetonitrile in the presence of acid and nitroxyl radical catalysts. Although the reaction proceeded slower under a nitroxyl radical catalyst- free condition, the desired carbonyl compounds were obtained in high yields. For the reaction with fluoroalkyl

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。
• Continuous-Flow Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones via Perfluoroalkylation of Esters Using HFC-23 and HFC-125 under a KHMDS–Triglyme System
  作者：Yamato Fujihira、Hiroto Iwasaki、Yuji Sumii、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220162

  日期：2022.9.15

  chemical transformation of two HFCs, viz. HFC-23 and HFC-125, based on the continuous-flow perfluoroalkylation of esters to synthesize the pharmaceutically and agrochemically vital trifluoromethyl and pentafluoroethyl ketones. The combination of a potassium base and a glyme solvent system is found to be the most effective. The proposed method is attractive for industrial use because it allows the consumption

  氢氟烃 (HFC) 广泛用作冰箱和空调中的冷却剂以及工业过程中的溶剂。然而，它们的应用受到其高全球变暖潜能值的限制。因此，迫切需要 HFC 分解和有效利用的策略。在这里，我们描述了两种 HFC 的化学转化方法，即。HFC-23 和 HFC-125，基于酯的连续流动全氟烷基化合成医药和农业化学重要的三氟甲基和五氟乙基酮。发现钾碱和甘醇二甲醚溶剂系统的组合是最有效的。所提出的方法对工业用途很有吸引力，因为它可以消耗大量的 HFC，促进高价值药用化合物的合成，
• A Continuous-Flow Approach to 3,3,3-Trifluoromethylpropenes: Bringing Together Grignard Addition, Peterson Elimination, Inline Extraction, and Solvent Switching
  作者：Trevor A. Hamlin、Gillian M. L. Lazarus、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/op500190j

  日期：2014.10.17

  A continuous-flow approach to the synthesis of 3,3,3-trifluoromethylpropenes involving Grignard addition of, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to a trifluoromethyl ketone followed by dehydrative desilylation of the alpha-trifluoromethyl-beta-hydroxysilyl alcohol using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is reported. An inline aqueous/organic extraction and a concomitant solvent switch were key to the success of the methodology. Transition from batch to continuous flow conditions allows for higher yields, shorter reaction times, and facile scale out.
• Methylenation of Perfluoroalkyl Ketones using a Peterson Olefination Approach
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Robin M. Cywar、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo402577n

  日期：2014.2.7

  An operationally simple, inexpensive, and rapid route for the olefination of a wide array of trifluoromethyl ketones to yield 3,3,3-trifluoromethylpropenes is reported. Using a Peterson olefination approach, the reaction gives good to excellent yields of the alkene products and can be performed without purification of the β-hydroxysilyl intermediate. The reaction can be extended to other perfluoroalkyl

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl and Nonfluorinated Secondary Alcohols to Ketones Using a Nitroxide Catalyst
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Fabrizio Politano、William P. Brydon

  DOI：10.1055/s-0042-1752398

  日期：2023.5

  A methodology for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to the corresponding trifluoromethyl ketones is presented. A catalytic quantity of a nitroxide is used, and potassium persulfate serves as the terminal oxidant. The methodology proves effective for aromatic, heteroaromatic, and conjugated alcohol substrates. It can be extended to nonfluorinated secondary alcohols and, in this case, can be

  提出了一种将 α-三氟甲基醇氧化成相应的三氟甲基酮的方法。使用催化量的硝基氧，过硫酸钾用作末端氧化剂。该方法证明对芳族、杂芳族和共轭醇底物有效。它可以扩展到非氟化仲醇，在这种情况下，可以应用于一系列芳香醇、杂芳香醇和脂肪醇。