4-cyano-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide | 25407-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyano-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
• 英文别名: 4-methoxyacetophenone-4-cyanopyridine quaternary ammonium bromide；N-p-Methoxyphenacyl-4-cyanpyridinium-bromid；1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-cyano-pyridinium bromide；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-carbonitrile;bromide
• CAS: 25407-32-3
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃N₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: OUUFDWKZWAUJGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-cyano-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 7-cyano-3-(4-methoxybenzoyl)-2-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚嗪的有效合成和表征：探索体外COX-2抑制活性和分子模型研究†

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚嗪骨架，在7位掺入了氰基作为潜在的环氧合酶（COX）-2抑制剂，并通过FT-IR，NMR，LC-MS和元素分析对其进行了表征。进行了分子建模研究，以探索合成化合物的COX-2结合特性，以期为治疗和/或控制炎症和疼痛的抑制潜力提供更多见解。所有化合物均显示与吲哚美辛（一种有效的非甾体类抗炎药）的对接分数相当。还研究了其他经验评分功能，以估计最佳的配体进入结合位点的方向。对位的卤素原子在吲哚嗪核的第三位置的苯甲酰基环的位置显示出有希望的COX-2抑制活性。吲哚嗪核的第二个位置的乙基部分有利于观察到的有希望的活性。这些发现将为设计新型吲哚izine支架作为有效的COX-2抑制剂提供结构要求方面的见识。

  DOI：

  10.1039/c7nj05010k
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyano-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• 2-溴吲嗪衍生物的制备方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN111217812A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种2‑溴吲嗪衍生物的制备方法，将溴化取代苯乙酮基‑4‑氰基吡啶季铵盐、溴乙炔基苯、四甲基哌啶氮氧化物、碳酸钾和溶剂放入一反应器中，在90℃条件下反应；反应结束后，将所得混合物倒入水中，经萃取、干燥、柱层析分离得到2‑溴吲嗪衍生物纯品。本发明所使用的原料均可直接购买，容易获得且价格较低。使用的溶剂沸点高，不易挥发，操作使用安全。合成方法对底物适用范围广，容易实现结构多样的目标产物的合成。工艺流程仅需要一步反应即可得到目标产物，反应在2小时内完成。避免了中间体的分离带来的资源和能源的损耗，以及分步反应造成的繁琐操作，减少了时间的消耗，大大提高了合成效率。
• Synthesis of pyridinium ylides and simulation of their 1,3-dipolar cycloaddition mechanism
  作者：Maxim R. Radzhabov、Dmitriy V. Tsyganov、Tatyana S. Pivina、Mikhail M. Krayushkin、Nicolas Seeboth、Sergey Ivanov、Anne-Frédérique Salit

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.025

  日期：2017.9

  Synthesis of some pyridinium ylides with different 4-R-phenyl substituents (R = H, MeO, Me, NO2, F) has been performed. Quantum-chemical calculations on the spatial and electronic structure, as well as the modeling of 1,3-dipolar cycloadddition reaction of these compounds have been carried out. The results of computer modeling are in good agreement with the results of the synthesis of these compounds

  已经进行了一些具有不同的4-R-苯基取代基（R = H，MeO，Me，NO2，F）的吡啶鎓烷基化物的合成。已经进行了空间和电子结构的量子化学计算，以及这些化合物的1,3-偶极环加成反应的建模。计算机建模的结果与这些化合物的合成结果非常吻合。
• Discovery of indolizines containing triazine moiety as new leads for the development of antitumoral agents targeting mitotic events
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Dalila Belei、Benoît Rigo、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.025

  日期：2015.9

  A new family of 3-aroylindolizines bearing a dimethoxytriazine unit in their position 1 was designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and cellular growth in vitro. Compound 39 was the best candidate in the current study with a GI(50) value of 870 nM on SNB-75 CNS cancer cells and of 920 nM on MDA-MB-231/ATCC breast cancer cells. The standard NCI Compare results indicated that indolizine 39 may target PLK1 (polo-like kinase 1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dumitraşcu, Florea; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 8, p. 589 - 594
  作者：Dumitraşcu, Florea、Georgescu, Emilian、Georgescu, Florentina、Filip, Petru、Miu, Barbu、Dumitrescu, Dan G.

  DOI：——

  日期：——