(S)-5-oxo-6-(p-toluenesulfinyl)hexanoic acid | 799247-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-oxo-6-(p-toluenesulfinyl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-oxohexanoic acid
• CAS: 799247-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: BQQKGNHJAXKDIP-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  514.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-oxo-6-(p-toluenesulfinyl)hexanoic acid 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用。本发明所提供的稻瘿蚊性引诱剂，包括两种稻瘿蚊性信息素有效成分：(2S，6S)‑2,6‑二乙酰氧基庚烷和式II所示的(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮，两者的重量比为10:0.5‑5。本发明还提供稻瘿蚊性引诱剂在制备下述产品中的应用：1)用于监测稻瘿蚊发生状况和/或预测稻瘿蚊虫害发生的产品；2)用于干扰稻瘿蚊交配和/或诱捕、杀灭稻瘿蚊的产品；3)用于检测稻瘿蚊虫害的产品。本发明还提供一种由上述稻瘿蚊性引诱剂制备得到的诱芯。本发明的应用性信息素制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。该性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。

  公开号：

  CN105724380B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-oxo-6-(p-toluenesulfinyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种稻瘿蚊性引诱剂及其应用。本发明所提供的稻瘿蚊性引诱剂，包括两种稻瘿蚊性信息素有效成分：(2S，6S)‑2,6‑二乙酰氧基庚烷和式II所示的(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮，两者的重量比为10:0.5‑5。本发明还提供稻瘿蚊性引诱剂在制备下述产品中的应用：1)用于监测稻瘿蚊发生状况和/或预测稻瘿蚊虫害发生的产品；2)用于干扰稻瘿蚊交配和/或诱捕、杀灭稻瘿蚊的产品；3)用于检测稻瘿蚊虫害的产品。本发明还提供一种由上述稻瘿蚊性引诱剂制备得到的诱芯。本发明的应用性信息素制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。该性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。

  公开号：

  CN105724380B

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Tetrahydropyran Ring, C32−C38 Fragment, of Phorboxazoles
  作者：Yasmin Brinkmann、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol048099s

  日期：2004.11.1

  of phorboxazoles, (2R,4R,6R)-1, is described using a sulfoxide as chiral auxiliary. Key advances include the stereoselective reductions of beta-keto- or beta,gamma-diketosulfoxides, the acid-catalyzed cyclization of enantiopure sulfinyl hydroxy ketone precursors to the tetrahydropyran ring, and the Pummerer reaction on the pendant sulfoxide to create the formyl group.

  使用亚砜作为手性助剂描述了模型醛（2R，6R）-2和佛波唑的C32-C38片段（2R，4R，6R）-1的不对称合成。关键的进展包括立体选择性地还原β-酮或β，γ-二酮亚砜，对映体纯的亚磺酰基羟基酮前体到四氢吡喃环的酸催化环化以及亚砜侧基上的Pummerer反应产生甲酰基。
• 化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105884613B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用。所述化合物所述化合物为(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮，其结构式如式I所示。所述化合物其能够与(6S)‑6‑乙酰氧基‑2‑庚酮配合或单独作为稻瘿蚊性引诱剂，可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。由本发明提供的化合物制备的稻瘿蚊性引诱剂及其诱芯的可用于下述用途：(1)稻瘿蚊种群监测预报；(2)大量诱捕；(3)干扰交配。本发明的应用性信息素(化合物)制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治，所述性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。
• 一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105801409A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明公开了一种化合物及其在制备稻瘿蚊性引诱剂中的应用。所述化合物所述化合物为(2S，6S)?2,6?二乙酰氧基庚烷，其结构式如式I所示。所述化合物其能够与(6S)?6?乙酰氧基?2?庚酮配合或单独作为稻瘿蚊性引诱剂，可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治。由本发明提供的化合物制备的稻瘿蚊性引诱剂及其诱芯的可用于下述用途：(1)稻瘿蚊种群监测预报；(2)大量诱捕；(3)干扰交配。本发明的应用性信息素(化合物)制成的性引诱剂及其诱芯可用于对稻瘿蚊进行种群监测和综合防治，所述性引诱剂具有成本低、效率高，适于预报躲避在虫瘿内部害虫的发生规律。