(4-Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl)phenylmethanon | 69973-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl)phenylmethanon
• 英文别名: (4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone；(4-Methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)(phenyl)methanone；(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69973-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: PTPVRIMFNRBBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl)phenylmethanon 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4-bromomethyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A.; Mazloumi,A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1455 - 1457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (trans-3-Acetyl-2-phenyl-2-oxiranyl)phosphonsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4-Methyl-2-phenyl-5-thiazolyl)phenylmethanon
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron‐Catalyzed Synthesis of Substituted Thiazoles from Enamines and Elemental Sulfur through C−S Bond Formation
  作者：Mingzhong Wu、Yong Jiang、Zhenyu An、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201800693

  日期：2018.11.5

  An atom economical approach for the synthesis of substituted thiazoles starting from enamines and elemental sulfur through the C−H functionalization/C−S bond formation is described. Under the optimized conditions, various substituted enamines reacted smoothly with elemental sulfur and the desired substituted thiazoles were generated in moderate to excellent yields.

  描述了一种原子经济的方法，用于从烯胺和元素硫开始通过CH官能化/ CS键的形成来合成取代的噻唑。在优化的条件下，各种取代的烯胺与元素硫顺利反应，并以中等至极好的收率生成了所需的取代的噻唑。
• An efficient, one-pot, regioselective synthesis of 2-aryl/hetaryl-4-methyl-5-acylthiazoles under solvent-free conditions
  作者：Ranjana Aggarwal、Mona Hooda、Naman Jain、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、Brendan Twamley、Isabel Rozas

  DOI：10.1080/17415993.2021.1975119

  日期：2022.1.2

  In this article, we present an efficient, one-pot regioselective approach towards the synthesis of 2-aryl/hetaryl-4-methyl-5-acylthiazoles obtained during the reaction of α-bromo-1,3-diketones generated in situ by triturating unsymmetrical 1,3-diketones with N-bromosuccinimide, with various thioamides under solvent-free conditions. This environmentally benign protocol showed large functional group

  在本文中，我们提出了一种有效的一锅区域选择性方法来合成 2-芳基/杂芳基-4-甲基-5-酰基噻唑，该方法是通过研磨原位生成的 α-溴-1,3-二酮反应过程中获得的不对称的 1,3-二酮与N-溴代琥珀酰亚胺，在无溶剂条件下与各种硫代酰胺。这种对环境无害的方案显示出较大的官能团耐受性，导致在两种可能的区域异构体中以令人钦佩的产率独家形成单一异构体。基于多核 NMR [( 1 H- 13 C) HMBC, ( 1 H- 13 C) HMQC, ( 1 H-15 N) HMBC] 和 X 射线晶体学研究。整个协议在生态上是可取的，因为它不使用有机溶剂。
• Electrochemical Enaminone-Thioamide Annulation and Thioamide Dimeric Annulation for the Tunable Synthesis of Thiazoles and 1,2,4-Thiadiazole
  作者：Qihui Huang、Jianchao Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01532

  日期：2024.6.28

  A green and sustainable electrochemical oxidative cyclization of enaminones with thioamides under metal- and oxidant-free conditions has been developed, providing an efficient approach for thiazole synthesis. Furthermore, 1,2,4-thiadiazoles can be selectively accessed via the electrochemical dimerization of thioamides in the absence of enaminones.

  开发了一种在无金属和氧化剂条件下烯胺酮与硫代酰胺的绿色可持续电化学氧化环化反应，为噻唑合成提供了一种有效的方法。此外，在不存在烯胺酮的情况下，可以通过硫代酰胺的电化学二聚来选择性地获得1,2,4-噻二唑。
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4099-4130
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• SHAFIEE A.; MAZLOUMI A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1455-1457
  作者：SHAFIEE A.、 MAZLOUMI A.

  DOI：——

  日期：——