Methyl 2-prop-2-enylhexadecanoate | 220453-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-prop-2-enylhexadecanoate
• CAS: 220453-95-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: AVLLTYITWJXDEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylhexadecan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 Methyl 2-prop-2-enylhexadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Rhopaloic Acid A Analogues and Their Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)14
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到Methyl 2-prop-2-enylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Rhopaloic Acid A Analogues and Their Biological Properties

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)14

文献信息

• Ester enolate Claisen rearrangement using a polymer-supported silyl triflate
  作者：Yonghan Hu、John A. Porco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00441-4

  日期：1999.4

  silyl triflate. The silyl triflate reacted with enolizable esters in the presence of Et3N to afford resin-bound silyl ketene acetals, which undergo Ireland-Claisen rearrangement at elevated temperature to provide polymer silyl esters. Transesterification of the polymeric silyl esters with 5% H2SO4 in 1:1Me/OHClCH2CH2Cl(DCE) afforded methyl ester products.Figure options

  用三氟甲磺酸处理聚苯乙烯-二乙基硅烷树脂（PS-DES），以形成高反应性的聚合物三氟甲硅烷基甲硅烷基酯。在Et 3 N存在下，三氟甲磺酸硅酯与可烯醇化的酯反应，得到与树脂结合的甲硅烷基烯酮缩醛，在高温下进行爱尔兰-克莱森重排，得到聚合物甲硅烷基酯。用5％H聚合物甲硅烷基酯的酯交换反应2 SO 4 1Me / OHClCH：在1 2 CH 2 Cl（上DCE），得到甲酯产品。图选项