methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate | 87333-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• 英文别名: methyl isocorynomycolate；(+/-)-threo-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester；(+/-)-threo-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure-methylester；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 87333-63-9
• 化学式: C₃₃H₆₆O₃
• 分子量: 510.885
• InChiKey: NCKLMYIJGWLHIF-AJQTZOPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  587.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (2RS,3RS)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• Synthesis of mirror coryno cord factors
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Xinfu Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80100-s

  日期：1993.3

  Abstract A protected bis-heptosiduronic acid, (2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri- O -benzyl-6-deoxy-α- d - gluco -heptopyranosiduronic acid, was synthesized by the iron carbonyl method of chain elongation, starting from 2,3,4,2′,3′,4′-hexa- O -benzyl-6,6′-di- O -tosyl-α,α-trehalose. Its dimethyl ester was also prepared by acid-catalyzed methanolysis of

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。
• Polonsky; Lederer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 504,509
  作者：Polonsky、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. 17. Simple diastereoselection in the addition of medium- and long-chain n-alkyl ketone lithium enolates to aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、John Lampe

  DOI：10.1021/jo00171a035

  日期：1983.11
• Adjuvant properties of a simplified C32 monomycolyl glycerol analogue
  作者：Veemal Bhowruth、David E. Minnikin、Else Marie Agger、Peter Andersen、Vincent W. Bramwell、Yvonne Perrie、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.027

  日期：2009.4

  A simplified C-32 monomycolyl glycerol (MMG) analogue demonstrated enhanced immunostimulatory activity in a dioctadecyl ammonium bromide (DDA)/Ag85B-ESAT-6 formulation. Elevated levels of IFN-gamma and IL-6 were produced in spleen cells from mice immunised with a C32 MMG analogue comparable activity to the potent Th1 adjuvant, trehalose 6,6'-di-behenate (TDB). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.