4-(2-phenylthiazol-4-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylthiazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: MEXCTKMEZWHRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylthiazol-4-yl)benzonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-2-(4-(2-phenylthiazol-4-yl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-苯基噻唑类作为潜在的分选酶 A 抑制剂：合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  Sortase A 抑制是通过影响控制生物膜形成、宿主细胞进入、免疫反应的逃避和抑制以及必需营养素获取的许多关键过程来降低细菌毒力的成熟策略。对已知充当分选酶 A 抑制剂的结构的荟萃分析为识别新的潜在支架提供了起点。基于该模板，合成了一系列新的潜在分选酶 A 抑制剂，其中包含 2-苯基噻唑部分。物理化学表征证实了所提出结构的身份。抗菌活性评估表明，新化合物对细菌细胞活力的活性降低。然而，这些化合物在非常低的浓度下可防止生物膜形成，尤其是在粪肠球菌的情况下。

  DOI：

  10.3390/molecules22111827
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 苄胺 在 异烟酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(2-phenylthiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下以硫粉为硫源的布朗斯台德酸促进噻唑合成

  摘要：

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。

  DOI：

  10.1039/c9ra09656f

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New 4,5′-Bisthiazoles
  作者：Tibor Rozsa、Mihaela Duma、Laurian Vlase、Ioana Ionuţ、Adrian Pîrnău、Brînduşa Tiperciuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.2054

  日期：2015.7

  bisthiazole derivatives represent a prevalent scaffold in the antimicrobial drug discovery. Therefore, we have decided to synthesize some new series of 4,5′‐bisthiazoles. A total of 17 compounds were synthesized, their structural elucidation being based on elemental analysis (C,H,N,S) and spectroscopic data (MS and 1H NMR). Their in vitro antimicrobial activities were assessed against several Gram‐positive

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。
• Visible-light-induced C–S bond formation in the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through cascade difunctionalization of acetophenone: a greener approach
  作者：Khushbu Rajput、Vishal Singh、Priya Mahaur、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1039/d4ob00096j

  日期：2024.4.3

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from methyl aryl ketones, N-bromo-succinimide (NBS), and thioamide in water as a green reaction medium through visible-light irradiation is reported.
• Brønsted acid-promoted thiazole synthesis under metal-free conditions using sulfur powder as the sulfur source
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Rong Li、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9ra09656f

  日期：——

  acid-promoted sulfuration/annulation reaction for the one-pot synthesis of bis-substituted thiazoles from benzylamines, acetophenones, and sulfur powder has been developed. One C–N bond and multi C–S bonds were selectively formed in one pot. The choice of the Brønsted acid was the key to the high efficiency of this transformation under metal-free conditions.

  已经开发了一种由苯甲胺、苯乙酮和硫粉一锅合成双取代噻唑的布朗斯台德酸促进的硫化/环化反应。一个 C-N 键和多个 C-S 键在一锅中选择性地形成。布朗斯台德酸的选择是在无金属条件下实现高效转化的关键。
• New 2-Phenylthiazoles as Potential Sortase A Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking
  作者：Smaranda Oniga、Cătălin Araniciu、Mariana Palage、Marcela Popa、Mariana-Carmen Chifiriuc、Gabriel Marc、Adrian Pirnau、Cristina Stoica、Ioannis Lagoudis、Theodoros Dragoumis、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules22111827

  日期：——

  inhibitors provided the starting point for identifying a new potential scaffold. Based on this template a series of new potential Sortase A inhibitors, that contain the 2-phenylthiazole moiety, were synthesized. The physicochemical characterisation confirmed the identity of the proposed structures. Antibacterial activity evaluation showed that the new compounds have a reduced activity against bacterial

  Sortase A 抑制是通过影响控制生物膜形成、宿主细胞进入、免疫反应的逃避和抑制以及必需营养素获取的许多关键过程来降低细菌毒力的成熟策略。对已知充当分选酶 A 抑制剂的结构的荟萃分析为识别新的潜在支架提供了起点。基于该模板，合成了一系列新的潜在分选酶 A 抑制剂，其中包含 2-苯基噻唑部分。物理化学表征证实了所提出结构的身份。抗菌活性评估表明，新化合物对细菌细胞活力的活性降低。然而，这些化合物在非常低的浓度下可防止生物膜形成，尤其是在粪肠球菌的情况下。