5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)amide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 251.329
• InChiKey: OLYUXBOAGWVHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)amide 、 5-溴-7-氮杂氧化吲哚 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(5-bromo-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)methyl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺基的5-Bromo-7-氮杂吲哚-2-one衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。

  DOI：

  10.3390/molecules21121674
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (3-dimethylaminopropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  含有2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺基的5-Bromo-7-氮杂吲哚-2-one衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。

  DOI：

  10.3390/molecules21121674

文献信息

• Combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030216410A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to methods for treatment or prevention of neoplasia disorders using protein tyrosine kinase inhibitors in combination with cyclooxygenase inhibitors, in particular cyclooxygenase-2 selective inhibitors.

  本发明涉及使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂与环氧合酶抑制剂，特别是环氧合酶-2选择性抑制剂，联合治疗或预防肿瘤性疾病的方法。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156292A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to pyrrole substituted 2 -indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 5-溴-7-氮杂吲哚啉-2-酮类化合物及其制备方法
  申请人：浙江司太立制药股份有限公司

  公开号：CN106397436A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及式(I)所示5‑溴‑7‑氮杂吲哚啉‑2‑酮类化合物，其制备方法和医药用途以及以其为有效成分的抗肿瘤药物组合物。更具体地讲，本发明涉及母核3‑位取代基中酰胺键与仲胺基之间的连接子为C3～C5‑次烷基的5‑(5‑溴代‑2‑氧代‑1,2‑二氢‑3H‑吡咯[2,3‑b]吡啶‑3‑亚甲基)‑2,4‑二甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺类化合物，其与同类抗肿瘤药物‑舒尼替尼相比，具有更加优越的抗肿瘤活性。
• PURIFICATION METHOD FOR 5-(THIAZOL-4-YL)INDOLIN-2-ONE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180230141A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention addresses the problem of providing a purification method for a 5-(thiazol-4-yl)indolin-2-one derivative that is useful as a medication. The present invention provides a purification method for a compound represented by formula (1) (in the formula, each n is independently 2, 3, 4, 5, or 6, R 1 and R 2 are identical or different and each independently represent a C 1-6 alkyl group, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and R 13 each represent a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group), or a geometric isomer thereof, or a mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The purification method includes a purification step performed using a solid-phase support adsorbent in the presence of a purification solvent.

  本发明解决了提供一种用作药物的5-(噻唑-4-基)吲哚-2-酮衍生物的纯化方法的问题。本发明提供了一种化合物的纯化方法，该化合物由式（1）表示（在该式中，每个n独立地为2、3、4、5或6，R1和R2相同或不同，每个独立地表示C1-6烷基基团，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13分别表示氢原子、C1-6烷基基团、芳基或杂环基），或其几何异构体，或其混合物，或其药学上可接受的盐。该纯化方法包括在纯化溶剂存在下使用固相支持吸附剂进行的纯化步骤。