4-methoxyphenyl 2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside | 1139852-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside
• CAS: 1139852-94-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₀S
• 分子量: 528.58
• InChiKey: WAXSVVHSDOQFFI-NXNFSMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  125.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside 、 N,N-硫酰二咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-(1-imidazolylsulfonyl)-3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-Gal中开始立体选择性地进入d-GalNAc系列：获得N-乙酰基-d-半乳糖胺及其衍生物的新途径

  摘要：

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.11.018