1-dichloroacetyl-6-hexadecanoyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 62300-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-dichloroacetyl-6-hexadecanoyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1-(dichloroacetyl)-6-(n-hexadecanoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；[1-(2,2-dichloroacetyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl] hexadecanoate
• CAS: 62300-91-8
• 化学式: C₂₇H₄₁Cl₂NO₃
• 分子量: 498.533
• InChiKey: IZEIAWQSEBOFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-dichloroacetyl-6-hexadecanoyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-(Halogenated-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinols and esters

  摘要：

  具有抗阿米巴作用的化合物是1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-四氢喹啉（I），其中Ac.sub.1是卤代乙酰基，二卤代乙酰基或三卤代乙酰基，卤是氯或溴，R是氢，氯或溴，Ac.sub.2是氢，Ac.sub.1，具有一至十六个碳原子的脂肪酰基，苯甲酰基，2（或3）-硫代苯甲酰基，2（或3）-呋喃酰基或N-（较低烷基）氨基甲酰基。所述化合物的制备方法包括：通过将1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与式Ac.sub.1-卤素的酰卤反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中R和Ac.sub.2分别为氢，Ac.sub.1如式I中定义，卤素为氯或溴；通过将所述1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与氯化剂或溴化剂反应，制备相应的1-(Ac.sub.1)-5-氯（或溴）-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中Ac.sub.1如权利要求1中定义；通过将1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与提供Ac.sub.2的酰化剂反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-(Ac.sub.2 O)喹啉，其中R为氢，氯或溴，Ac.sub.1如式I中定义，Ac.sub.2不同于式I中定义的氢。

  公开号：

  US03997542A1

文献信息

• BAILEY D. M.; MOUNT E. M.; SIGGINS J.; CARLSON J. A.; YARINSKY A.; SLIGHT+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 599-601
  作者：BAILEY D. M.、 MOUNT E. M.、 SIGGINS J.、 CARLSON J. A.、 YARINSKY A.、 SLIGHT+

  DOI：——

  日期：——
• US3997542A
  申请人：——

  公开号：US3997542A

  公开（公告）日：1976-12-14
• 1-(Halogenated-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinols and esters
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03997542A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Compounds useful as antiamebic agents are 1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (I), where Ac.sub.1 is haloacetyl, dihaloacetyl or trihaloacetyl with halo being chloro or bromo, R is hydrogen, chloro or bromo, and Ac.sub.2 is hydrogen, Ac.sub.1, alkanoyl having from one to sixteen carbon atoms, benzoyl, 2(or 3)-thenoyl, 2(or 3)-furoyl or N-(lower-alkyl)carbamoyl. Said compounds are prepared: by reacting 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with an acyl halide of the formula Ac.sub.1 -halogen to produce 1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol having formula I where R and Ac.sub.2 are each hydrogen, Ac.sub.1 is defined as in formula I and halide is chloride or bromide; by reacting said 1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with a chlorinating or brominating agent to produce the corresponding 1-(Ac.sub.1)-5-chloro(or bromo)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol where Ac.sub.1 is defined as in claim 1; and, by reacting 1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with an acylating agent providing Ac.sub.2 to produce 1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-tetrahydro-6-(Ac.sub.2 O)quinoline having formula I where R is hydrogen, chloro or bromo, Ac.sub.1 is defined as in formula I and Ac.sub.2 is other than hydrogen as defined in formula I.

  具有抗阿米巴作用的化合物是1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-四氢喹啉（I），其中Ac.sub.1是卤代乙酰基，二卤代乙酰基或三卤代乙酰基，卤是氯或溴，R是氢，氯或溴，Ac.sub.2是氢，Ac.sub.1，具有一至十六个碳原子的脂肪酰基，苯甲酰基，2（或3）-硫代苯甲酰基，2（或3）-呋喃酰基或N-（较低烷基）氨基甲酰基。所述化合物的制备方法包括：通过将1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与式Ac.sub.1-卤素的酰卤反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中R和Ac.sub.2分别为氢，Ac.sub.1如式I中定义，卤素为氯或溴；通过将所述1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与氯化剂或溴化剂反应，制备相应的1-(Ac.sub.1)-5-氯（或溴）-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中Ac.sub.1如权利要求1中定义；通过将1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与提供Ac.sub.2的酰化剂反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-(Ac.sub.2 O)喹啉，其中R为氢，氯或溴，Ac.sub.1如式I中定义，Ac.sub.2不同于式I中定义的氢。