(2E)-1-(2-萘基)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-2-丙烯-1-酮 | 104765-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(2-萘基)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-propen-1-one；3t-(4-dimethylamino-phenyl)-1-[2]naphthyl-propenone；3t-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-[2]naphthyl-propenon；1t-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(naphthyl-(2))-propen-(1)-on-(3)；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 104765-78-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QYPURTOLIAZLRZ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2-萘基)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-2-丙烯-1-酮 、 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 [4-(2-Biphenyl-4-yl-6-naphthalen-2-yl-pyridin-4-yl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐的研究：一些新的2,4,6-三取代吡啶的合成。2个

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60086a032
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2E)-1-(2-萘基)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查尔酮：作为有效的 α-淀粉酶抑制剂；合成、体外和计算机研究

  摘要：

  背景：抑制α-淀粉酶是治疗II型糖尿病的最佳治疗方法之一。查尔酮具有广泛的生物活性。 目的：在目前的研究中，合成了查耳酮衍生物 (1-16) 并评估了它们对 α-淀粉酶的抑制潜力。 方法：为此，通过 2-乙酰萘酮和取代芳基的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了取代 (E)-1-(naphthalene-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones 库苯甲醛在碱存在下并通过不同的光谱技术表征，如 EI-MS、HRESI-MS、1 H-和13 C-NMR。 结果：评估了 16 种合成查耳酮对体外猪胰腺 α-淀粉酶的抑制作用。与标准商业药物阿卡波糖 (IC 50 = 1.34 ± 0.3 μM)相比，所有查耳酮在 IC 50 = 1.25 ± 1.05 至 2.40 ± 0.09 μM范围内均表现出良好的抑制活性。 结论： 查尔酮衍生物 (1-16) 已合成、表征并评估其

  DOI：

  10.2174/1573406416666200611103039

文献信息

• Naphthylchalcones induce apoptosis and caspase activation in a leukemia cell line: The relationship between mitochondrial damage, oxidative stress, and cell death
  作者：Evelyn Winter、Louise Domeneghini Chiaradia、Clarissa A.S. de Cordova、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.025

  日期：2010.11

  In this study, we investigated the effects of 24 chalcone derivatives from 2-naphthylacetophenone toward a lymphoblastic leukemia cell line (L1210). Three compounds, called R7, R13, and R15, presented concentration- and time-dependent cytotoxicity and induced cellular death by apoptosis via mitochondrial injury and oxidative stress. The effects of these compounds appear to occur through different mechanisms because R13 and R7 induced a greater disturbance of mitochondrial potential, and all compounds induced disturbances of cellular ATP content and increased caspase-3 activity before cellular death. These compounds also interfered with antioxidant enzymes activities and GSH content through different mechanisms. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pfeiffer et al., Karrer-Festschr. <Basel 1949> S. 20, 22, 26
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rajasekaran, K.; Gnanasekaran, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 1, p. 64 - 66
  作者：Rajasekaran, K.、Gnanasekaran, C.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; CHATUROEDI S. C.; NAGPAL D. K., J- CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 3, 293-295
  作者：TEWARI R. S.、 CHATUROEDI S. C.、 NAGPAL D. K.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K.; CHATURVEDI S. C., INDIAN J. CHEM., 1980 B17, NO 6, 569-571
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.、 CHATURVEDI S. C.

  DOI：——

  日期：——