N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(1E,5Z)-pentadeca-1,5-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide | 127842-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(1E,5Z)-pentadeca-1,5-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide
• CAS: 127842-84-6
• 化学式: C₃₇H₆₉NO₃
• 分子量: 575.96
• InChiKey: YEADFKVTUAJWFB-VZDSUTIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(1E,5Z)-pentadeca-1,5-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-trityloxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-5-amino-2,2-dimethyl-4-pentadeca-1'(E),5'(Z)-dienyl-1,3-dioxane 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(1E,5Z)-pentadeca-1,5-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0

文献信息

• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity II. Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89187-0

  日期：——

  First total synthesis of optically active cerebroside B1b (1b) is described. The absolute configuration of 1b was determined to be (2,3,4,8,2′)-1--(β-D-glucopyranosyl)--(2′-hydroxyhexadecanoyl)-4,8-sphingadienine.

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。