N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide | 127842-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4E,8Z)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 127842-89-1
• 化学式: C₄₀H₇₅NO₈
• 分子量: 698.037
• InChiKey: VCLOTRNDBUPTQD-BASWENMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  843.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((4E,8Z)-(2S,3R)-3-acetoxy-2-hexadecanoylamino-octadeca-4,8-dienyloxy)-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  枸杞果实中新的抗肝毒性脑苷脂。

  摘要：

  从枸杞果实中分离出的两种脑苷脂已被表征为1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S，3R，4E，8Z）-2-N-棕榈酰十八烷基-4,8-​​二烯基+ ++（1）和1- O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S，3R，4E，8Z）-2-N-（2'-羟基棕榈酰基）十八烯inga-4,8-​​二烯胺（2）。虽然2是已知的，但1的结构是通过光谱和化学研究确定的。将CCl4中毒的肝细胞分别与1和2一起孵育，可显着降低受伤细胞释放的谷氨酸丙酮酸转氨酶（GPT）和山梨糖醇脱氢酶（SDH）的水平。

  DOI：

  10.1021/np960670b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.

  摘要：

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1534

文献信息

• Synthesis of cerebroside B1b with antiulcerogenic activity II. Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89187-0

  日期：——

  First total synthesis of optically active cerebroside B1b (1b) is described. The absolute configuration of 1b was determined to be (2,3,4,8,2′)-1--(β-D-glucopyranosyl)--(2′-hydroxyhexadecanoyl)-4,8-sphingadienine.

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Sphingolipids and Glycerolipids. IV. Syntheses and Ionophoretic Activities of Several Analogues of Soya-cerebroside II, a Calcium Ionophoretic Sphingoglycolipid Isolated from Soybean.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Michio KUROSU、Kazuyuki MINAGAWA、Seiji KATAYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1534

  日期：——

  For examination of the structure-activity relationship five analogues [(2'R)-2'-hydroxypalmitoyl (3), palmitoyl (4), (2'S)-2'-hydroxypalmitoyl (5), β-D-galactosyl (6), and 8, 9-dihydro (7) relevancies] of soya-cerebroside II (2), which is a calcium ionophoretic sphingoglycolipid isolated from soybean, have been synthesized by using our previously reported synthetic method for sphingoglycolipids. Examinations by using a W-08 (liquid-membrane type) apparatus and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) exhibits higher ion-binding and ion-permeation activities for calcium ion than soya-cerebroside II (2), which contains 3 as the major component. It has also been found that the other analogues(5, 6, 7, 8) do not show those ionophoretic activities.An enantiomer (8) of the (2'R)-2'-hydroxypalmitoyl analogue (3) has been synthesized and its calcium ionophoretic activity examined. Compound 8 exhibits calcium ion-binding activity equal to that of 3, but 8 lacks the ability to support calcium ion-permeation through human erythrocyte membrane. Thus, human erythrocyte membrane precisely distinguishes the absolute configurations of 3 and 8 as regards calcium ionophoretic activity.

  为了研究结构-活性关系，我们利用先前报道的鞘糖脂合成方法，合成了大豆神经酰胺II（2）的五种类似物[（2'R）-2'-羟基棕榈酰（3）、棕榈酰（4）、（2'S）-2'-羟基棕榈酰（5）、β-D-半乳糖基（6）和8, 9-二氢（7）相关物]，2是从大豆中分离出的钙离子载体鞘氨醇糖脂。通过使用W-08（液膜型）装置和人体红细胞膜方法的检测表明，（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）对钙离子的离子结合和离子渗透活性高于以3为主要成分的大豆神经酰胺II（2）。还发现其他类似物（5, 6, 7, 8）没有那些离子载体活性。合成了（2'R）-2'-羟基棕榈酰类似物（3）的对映体（8），并检测了其钙离子载体活性。化合物8显示出与3相等的钙离子结合活性，但8缺乏支持钙离子通过人体红细胞膜的能力。因此，人体红细胞膜在钙离子载体活性方面精确区分了3和8的绝对构型。
• New Antihepatotoxic Cerebroside from <i>Lycium</i> <i>chinense</i> Fruits
  作者：Sun Yeou Kim、Young-Hee Choi、Hoon Huh、Jinwoong Kim、Young Choong Kim、Heum Sook Lee

  DOI：10.1021/np960670b

  日期：1997.3.1

  Two cerebrosides isolated from Lycium chinense fruits have been characterized as 1-O-beta-D-glucopyranosyl-(2S, 3R,4E,8Z)-2-N-palmitoyloctadecasphinga-4,8-dienine+ ++ (1) and 1-O-beta-D-glucopyranosyl -(2S,3R,4E,8Z)-2-N-(2'-hydroxypalmitoyl)octadecasph inga-4,8-dienine (2). While 2 is already known, the structure of 1 was determined by spectral and chemical studies. Incubation of CCl4-intoxicated hepatocytes

  从枸杞果实中分离出的两种脑苷脂已被表征为1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S，3R，4E，8Z）-2-N-棕榈酰十八烷基-4,8-​​二烯基+ ++（1）和1- O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S，3R，4E，8Z）-2-N-（2'-羟基棕榈酰基）十八烯inga-4,8-​​二烯胺（2）。虽然2是已知的，但1的结构是通过光谱和化学研究确定的。将CCl4中毒的肝细胞分别与1和2一起孵育，可显着降低受伤细胞释放的谷氨酸丙酮酸转氨酶（GPT）和山梨糖醇脱氢酶（SDH）的水平。