4,7-di-tert-butyl-1,3-benzodithiole-2,5,6-trione | 943756-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-di-tert-butyl-1,3-benzodithiole-2,5,6-trione
• 英文别名: 4,7-Ditert-butyl-1,3-benzodithiole-2,5,6-trione
• CAS: 943756-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S₂
• 分子量: 310.438
• InChiKey: XNICORPTWJSRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di-tert-butyl-1,3-benzodithiole-2,5,6-trione 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到4,6-di(tert-butyl)-5H-cyclopenta[d][1,3]dithiole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯醌的光解脱羰

  摘要：

  已经确定，不仅通过紫外线照射，而且通过可见光（λ＞ 520nm）照射，也会发生邻苯甲醌的光脱羰基化。对4,5-二取代3,6-二叔丁基-邻-苯醌的系列研究发现，光反应的唯一产物是相应的3,4-二取代2,5-二叔丁基。丁基环戊二烯酮，产率接近定量。核磁共振监测o的光脱羰反应-苯醌检测到这是一个两个阶段的过程。在第一阶段，醌的光激发分子重排为包含五元和三元循环的双环化合物（bicyclo [1.3.0] hexa-3-en-2,6-dione），该化合物在随后的黑暗阶段自发分解为环戊二烯酮和一氧化碳分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4,7-di(tert-butyl)-5,6-dihydroxy-1,3-benzodithiol-2-one 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4,7-di-tert-butyl-1,3-benzodithiole-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  3,6-二(叔丁基)-4-氯-1,2-苯醌与乙基黄原酸钾的反应。新型含硫邻醌

  摘要：

  在 3,6-二(叔丁基)-4-氯-1,2-苯醌与乙基黄原酸钾的反应中，卤原子被乙基黄原酸基团取代。产物的酸水解得到含有邻苯二酚片段的 4,7-二(叔丁基)-5,6-二羟基-1,3-苯并二硫醇-2-酮，该片段被氧化成相应的醌。当在溶液中用可见光照射时，这种醌会随着环收缩成五元环而定量消除一氧化碳分子。通过ESR光谱研究获得的醌作为金属配位球中的配体。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0317-9

文献信息

• Annulation of a 1,3-dithiole ring to a sterically hindered <i>o</i>-quinone core. Novel ditopic redox-active ligands
  作者：Sergey V Norkov、Anton V Cherkasov、Andrey S Shavyrin、Maxim V Arsenyev、Viacheslav A Kuropatov、Vladimir K Cherkasov

  DOI：10.3762/bjoc.17.26

  日期：——

  spacer seems to be very suitable for the functionalization of sterically hindered o-quinones with additional groups capable of coordination of metal ions and/or possessing a redox activity. An effective method for the synthesis of sterically hindered o-quinones containing 1,3-diketonate, dinitrile and p-quinone-methide functional groups at the periphery of the ligand has been developed. The novel compounds

  稠合的1,3-二硫醇间隔基似乎非常适合用能够配位金属离子和/或具有氧化还原活性的附加基团对位阻邻醌进行官能化。开发了一种有效的合成配体外围含有1,3-二酮、二腈和对醌甲基化物官能团的位阻邻醌的方法。这些新型化合物具有刚性和共轭结构，并表现出邻醌的典型特性。对它们的单还原半醌衍生物的研究表明，自旋密度在整个分子（包括外围片段）中是离域的。第一个带有环状硫杂环的稳定邻醌衍生物已被分离和表征。
• Products and mechanisms of photochemical transformations of o-quinones
  作者：M. P. Shurygina、Yu. A. Kurskii、N. O. Druzhkov、S. A. Chesnokov、G. A. Abakumov

  DOI：10.1134/s0018143910030148

  日期：2010.5

  The photochemical transformations of quinones by the action of light at λ > 500 nm, namely, the photodecarbonylation and photoreduction reactions were studied with the use of a series of o-benzoquinones and 9,10-phenanthrenequinone as examples. The two-stage mechanism of the decarbonylation reaction of o-benzoquinones was established. At the first stage, rearrangement of a photoexcited quinone molecule

  以一系列邻-苯醌和9,10-菲醌为例，研究了λ> 500 nm下光的作用下醌的光化学转化，即光脱羰和光还原反应。建立了邻苯醌醌脱羰反应的两阶段机理。在第一阶段，将光激发的醌分子重排成双环化合物，该化合物在黑暗反应中自发分解成环戊二烯酮和CO。已经发现，在各种氢供体存在下，邻-苯醌和9,10-菲醌的光还原产物的形成（N，N-二甲基苯胺和聚甲基苯）遵循相同的机理。第一步，制备酚醚，随后通过杂化机理将其定量转化为邻苯二酚或酮醇。酚醚的稳定性取决于反应物的结构和氧化还原特性。
• Two-dimensional coordination polymer formed due to the unusual coordination of C O group in bis-dioxolene manganese complex
  作者：Michael P. Bubnov、Irina A. Teplova、Evgeny Baranov、Georgy Fukin

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115582

  日期：2022.1

  polymer which layers are subdivided by the solvent molecules. Each manganese atom has six coordination environment which consists of square planar bis-dioxolene fragment and additional axial coordination is provided by two oxygen atoms of CO group of -S-(CO)-S- five-membered cycle from adjacent bis-dioxolene manganese fragment. Four bis-dioxolene manganese fragments form cycle which is the unit cell of 2D-polymer

  双位配体 - 4,7-di( tert -butyl)-5,6 -dihydro-1,3-benzodithiole-2,5,6- trione （邻醌具有稠合的 1,3-dithiolene-2-one 循环（ -S-( CO)-S-) 与甲苯中的Mn 2 (CO) 10相互作用，形成二维配位聚合物，这些层被溶剂分子细分。每个锰原子有六个配位环境，由方形平面双二氧杂环戊烯片段组成，额外的轴向配位由来自相邻双二氧杂环戊烯的-S-( CO)-S-五元环的CO基团的两个氧原子提供锰碎片。四个双二氧戊环锰片段形成循环，这是二维聚合物的晶胞。C的弱协调含锰原子的O基团可以被简单地破坏。复合物从四氢呋喃中重结晶导致二维结构分解并产生八面体单核 (THF) 2 Mn(半醌)(儿茶酚酸盐)复合物。
• Sterically Hindered<i>o</i>-Quinone Annulated with Dithiete: A Molecule Comprising Diolate and Dithiolate Coordination Sites
  作者：Vladimir K. Cherkasov、Gleb A. Abakumov、Georgy K. Fukin、Svetlana V. Klementyeva、Viacheslav A. Kuropatov

  DOI：10.1002/chem.201202343

  日期：2012.10.22

  stable sterically hindered o‐quinone annelated with a 1,2‐dithiete ring was prepared by using mild conditions. The skeleton of the compound comprises diolate and dithiolate functions that have the potential to bind metals leading to the corresponding complexes. The reactivity of this compound as a ligand with respect to both coordination sites was studied. Reactions with metals indicate that the o‐quinone

  一种新的稳定的位阻ö -quinone稠合以通过使用温和的条件制备的1,2- dithiete环。该化合物的骨架包含二醇盐和二硫醇盐官能团，它们具有与金属结合的潜力，从而导致形成相应的络合物。研究了该化合物作为配体相对于两个配位位点的反应性。与金属反应表明Ø在第一阶段降低了醌功能，得到了半奎宁酸酯和儿茶酚酸酯复合物。在少数情况下，仅在结合二醇盐后，二硫醇盐配位点才参与反应。获得了在两个位点均具有配位的三核锰配合物，并通过EPR光谱对其进行了表征。报道了该醌与二硫醚熔融的电化学研究。