4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ol | 1226953-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 1226953-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₃
• 分子量: 276.184
• InChiKey: AEBVFHDALXPAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ol 在 频那醇硼烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过Ru / Fe中继催化作用 使仲醇的α-C–H硼化：为醇类C–H / C–O官能化构建平台†

  摘要：

  通过[Ru] / [Fe]中继催化，成功实现了前所未有的仲醇α-C–H硼化，并提供了各种叔α-硼醇。脱氢催化剂（Ru）和硼化催化剂（Fe）相互作用以增加化学选择性。通过这种α-C–H硼化作用安装“平台官能团” Bpin ，成功实现了几种醇化的α–C–H和C–O键功能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06135e
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 邻氯乙苯 、 copper(l) chloride 、 1,3-bis(tert-butyl) imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的2-烷基-2-氧硼取代的四氢呋喃合成经由铜（我） -催化的脂肪族酮的环化borylative

  摘要：

  开发了一种使用铜（I）/ N-杂环卡宾配合物催化剂从脂肪族酮中合成2-烷基-2-硼基-四氢呋喃衍生物的新方法。据推测，该反应是通过向酮中亲核加成硼基铜（I）中间体，然后将所得的醇盐分子内取代为卤化物离去基团而进行的。新的硼化产物，即在C–B键周围具有稠合结构的2-烷基-2-硼基-四氢呋喃衍生物，无法通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob00962k

文献信息

• Stereoselective Formation of Trisubstituted Vinyl Boronate Esters by the Acid-Mediated Elimination of α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Weiye Guan、Alicia K. Michael、Melissa L. McIntosh、Liza Koren-Selfridge、John P. Scott、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/jo500773t

  日期：2014.8.1

  trisubstituted vinyl boronate esters with moderate to good yields and selectivity. Addition of tosic acid to the crude diboration products provides the corresponding vinyl boronate esters upon elimination. The trisubstituted vinyl boronate esters are formed as the (Z)-olefin isomer, which was established by subjecting the products to a Suzuki–Miyaura coupling reaction to obtain alkenes of known geometry

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。
• Synthesis of Secondary and Tertiary Alkyl Boronic Esters by <i>gem</i> -Carboborylation: Carbonyl Compounds as Bis(electrophile) Equivalents
  作者：Dunfa Shi、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201804684

  日期：2018.8.6

  tertiary alkyl boronic esters. The addition of B2pin2 to a carbonyl compound generates α‐oxyl‐substituted alkyl boron species. Organolithium and Grignard reagents are then applied as C nucleophiles for the 1,2‐metalate rearrangement process. The organolithium reagents can also be generated by C−H lithiation or halogen/lithium exchange. The use of chiral ligands led to the generation of chiral alkyl boronic

  醛和酮具有前所未有的宝石碳羰基化作用，可以使用各种仲和叔烷基硼酸酯。将B 2 pin 2加到羰基化合物上可生成α-氧基取代的烷基硼。然后将有机锂和格氏试剂用作C-亲核试剂，用于1,2-金属酸盐重排过程。有机锂试剂也可以通过CH锂化或卤素/锂交换生成。手性配体的使用导致了对映体富集形式的手性烷基硼酸酯的生成，表明这种转化的对映选择性是由催化剂控制的。
• 一种α-羟基频哪醇硼酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110437267B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明公开了一种α‑羟基频哪醇硼酸酯化合物的制备方法。所述α‑羟基频哪醇硼酸酯化合物的制备方法包括：在保护性气氛中，使包含有醇类化合物、双硼试剂、铁催化剂、钌催化剂、磷配体、碱性物质、氢接收体和溶剂的第二混合反应体系于60‑120℃反应1‑10h，然后加入淬灭剂淬灭反应，再经后处理制得α‑羟基频哪醇硼酸酯化合物。本发明提供的制备方法具有反应条件温和，操作简单，原料经济易得，反应高效，同时具有良好的官能团兼容性等优点。
• Copper-Catalyzed Diboration of Ketones: Facile Synthesis of Tertiary α-Hydroxyboronate Esters
  作者：Melissa L. McIntosh、Cameron M. Moore、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/ol100468f

  日期：2010.5.7

  The diboration of ketones with the (ICy)CuOt-Bu catalyst was developed to provide access to tertiary alpha-hydroxyboronate esters. The (ICy)CuOt-Bu catalyst was generated in situ with (ICy)CuCI and NaOt-Bu to afford a more efficient catalyst than the preformed (ICy)CuOt-Bu. These conditions result in the diboration of various ketones in toluene at 50 degrees C in 2-22 h. Treatment of the resulting products with silica gel affords the corresponding a-hydroxyboronate esters.
• Dual Function of <i>N</i>-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation
  作者：Ju Hyun Youn、Su Yong Go、Hyunho Chung、Haeyeon Lee、Taek Dong Chung、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03728

  日期：2024.1.12