N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonyl-L-homoglutamine | 108312-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonyl-L-homoglutamine
• 英文别名: (2S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 108312-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₇
• 分子量: 360.408
• InChiKey: ISLQBDUHWQCGLN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonyl-L-homoglutamine 在 N-甲基吗啉 、 TFA-anisole 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 pAad-Nva-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3125
• 作为产物：
  描述：

  Nα,Nε-di-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine 2,2,2-trichloroethyl ester 在 四氧化钌 、 锌 作用下， 生成 N^α,N^ca-di-tert-butyloxycarbonyl-L-homoglutamine
  参考文献：
  名称：

  Sakura, Naoki; Hirose, Kyoko; Hashimoto, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3506 - 3509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substance P Analogs Containing Homoglutamine at Position 5 and 6
  作者：Yoshiki Uchida、Miwako Nishijima、Tadashi Moro、Naoki Sakura、Kyoko Hirose、Hitoshi Kontani、Tadashi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.4003

  日期：1986.12

  Six substance P (SP) analogs, in which the glutaminyl residue(s) at the position(s) 5 or/and 6 were replaced by homoglutamine (Hgn), were prepared using a novel Nα,Nca–(Boc)2–Hgn–OH by the solid phase method. The activity of the analogs was assayed on isolated guinea pig organs. Results indicate that the elongation of the methylene on glutaminyl residue(s) in SP enhances the activity on isolated guinea pig ileum.

  通过固相法，使用新型的Nα,Nca–(Boc)2–Hgn–OH，制备了六种 substance P (SP) 类似物，这些类似物中，第5和/或第6位的谷氨酰残基被同型谷氨酰（Hgn）所取代。在离体豚鼠器官上对这些类似物的活性进行了测定。结果表明，在SP中，谷氨酰残基上的甲撑基的延长增强了其在离体豚鼠回肠上的活性。
• SAKURA, NAOKI;HIROSE, KYOKO;NISHIJIMA, NIWAKO;HASHIMOTO, TADASHI;OKABE, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3125-3127
  作者：SAKURA, NAOKI、HIROSE, KYOKO、NISHIJIMA, NIWAKO、HASHIMOTO, TADASHI、OKABE, T+

  DOI：——

  日期：——