N-(tert-butoxycarbonyl)-δ-benzyl-L-α-aminoadipic acid | 37051-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-δ-benzyl-L-α-aminoadipic acid
• 英文别名: N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-homoglutamic acid δ-benzyl ester；(S)-6-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxohexanoic acid；(2S)-tert-butoxycarbonylamino-hexanedioic acid 6-benzyl ester；N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamic acid 5-benzyl ester；(S)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tertiarybutoxycarbonylamino)pentanoic acid；Boc-Glu(OBn)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 37051-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: QAMQBROWEMDMOK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-δ-benzyl-L-α-aminoadipic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-Aad-Aad-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  凝血酶原前体序列5-9的肽类似物的合成。维生素K依赖性羧化酶的底物特异性。

  摘要：

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00138a013
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-δ-benzyl-L-α-aminoadipic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CASPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE CASPASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了公式（I）的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2020181165A1

文献信息

• Synthesis of glutamic acid analogs as potent inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Thomas A. Kirkland、Marc Adler、John G. Bauman、Ming Chen、Jesper Z. Haeggström、Beverly King、Monica J. Kochanny、Amy M. Liang、Lisa Mendoza、Gary B. Phillips、Marjolein Thunnissen、Lan Trinh、Marc Whitlow、Bin Ye、Hong Ye、John Parkinson、William J. Guilford

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.042

  日期：2008.5

  Leukotriene B(4) (LTB(4)) is a potent pro-inflammatory mediator that has been implicated in the pathogenesis of multiple diseases, including psoriasis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis and asthma. As a method to decrease the level of LTB(4) and possibly identify novel treatments, inhibitors of the LTB(4) biosynthetic enzyme, leukotriene A(4) hydrolase (LTA(4)-h), have been explored. Here

  白三烯B（4）（LTB（4））是一种有效的促炎介质，已与多种疾病的发病机制有关，包括牛皮癣，炎症性肠病，多发性硬化症和哮喘。作为降低LTB（4）水平并可能确定新疗法的方法，已探索了LTB（4）生物合成酶白三烯A（4）水解酶（LTA（4）-h）的抑制剂。在这里，我们从相应的甘氨酰胺2开始，描述了一种有效的LTA（4）-h抑制剂-谷氨酸4f的芳基酰胺的发现。然后介绍了4f的类似物，重点研究在全血中既有活性又稳定的化合物。这项工作最终确定了符合这些标准的氨基醇12a和氨基酯6b。
• Amino acid derivatives and their use as phospholipase A.sub.2 inhibitor
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06110933A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is acyl group, etc.; R.sup.2 is acyl(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, etc.; R.sup.4 is hydrogen, etc.; and X is --O--, etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下结构的新型脂肪酸衍生物：其中R.sup.1是酰基，等等；R.sup.2是酰(较低)烷基；R.sup.3是较低烷基，等等；R.sup.4是氢，等等；X是--O--，等等；以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等等。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. II. The Solid-Phase Synthesis of the Nonphosphorylated Octapeptide Corresponding to Region-14-21 of Bovine β-Casein-A2
  作者：JW Perich、NJ Langford、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9871389

  日期：——

  The octapeptide CF3C02-. + H2-Glu-Ser-Leu-Ser-Ser-Ser-Glu-Glu-OH (1) was synthesized by the Boc-mode of solid-phase peptide synthesis and hydrogenolytic cleavage of the assembled peptide from the resin support. The 13C n.m.r. spectrum of the octapeptide is presented along with its structural analysis by fast-atom bombardment (f.a.b.) mass spectrometry.

  八肽 CF3C02-. + H2-Glu-Ser-Leu-Ser-Ser-Ser-Glu-Glu-OH (1) 是通过 Boc 模式固相肽合成法合成的。文中展示了八肽的 13C n.m.r.光谱，并通过快速原子轰击（f.a.b.）质谱法对其进行了结构分析。
• Decarboxylative Side-Chain Functionalization of Aspartic/Glutamic Acids Using Two-Molecule Photoredox Catalysts
  作者：Yudai Shinkawa、Toshiki Furutani、Takumi Ikeda、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01606

  日期：2022.9.2

  functionalization of aspartic/glutamic acid derivatives through photoinduced decarboxylation was achieved by using organic two-molecule photoredox catalysts without racemization under mild conditions. A facile process involving the preparation of substrates and photoinduced decarboxylative radical additions can provide easy access to the linked amino acids with carbohydrates and amino acids at the side chain

  天冬氨酸/谷氨酸衍生物通过光诱导脱羧的侧链功能化是通过在温和条件下使用有机双分子光氧化还原催化剂实现的，无需外消旋化。涉及制备底物和光诱导脱羧自由基加成的简便方法可以提供容易获得与侧链处的碳水化合物和氨基酸连接的氨基酸。
• Synthesis and biological evaluation of boron peptide analogues of Belactosin C as proteasome inhibitors
  作者：Hiroyuki Nakamura、Mizuyoshi Watanabe、Hyun Seung Ban、Wataru Nabeyama、Akira Asai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.103

  日期：2009.6

  A series of boron peptides 11, 13, 15 and 17 were designed and synthesized as proteasome inhibitors based on the structure of Belactosin C. Matteson homologation was a key step in the synthesis of the boron peptides. Compounds 11a and 13 showed significant inhibition of 20S proteasome chymotrypsin-like (beta 5) activity (IC(50) = 0.28 and 0.51 mu M, respectively). Furthermore, like PS-341, compound 11a increased the G2/M cell distribution. A biparametric cytofluorimetric analysis with FITC-labeled annexin V and propidium iodide showed induction of apoptosis by compound 11a at >1 mu M concentrations of compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.