1,9-Bisdiazononane-2,8-dione | 81092-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-Bisdiazononane-2,8-dione
• 英文别名: 1,9-Didiazononane-2,8-dione；1,9-didiazononane-2,8-dione
• CAS: 81092-61-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: UFYVDAUEUHBKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Bisdiazononane-2,8-dione 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 壬烷-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Canonica; Bacchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8> 11, p. 275,279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,7-庚二酰氯 在 calcium oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 以95%的产率得到1,9-Bisdiazononane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  在氧化钙作为除酸剂的条件下，需要最少的重氮甲烷的改进的Arndt-Estert合成法

  摘要：

  描述了一种通过改进的Arndt-Eistert合成方法获得α-重氮酮的实用方法。该方法允许在氧化钙存在下使用化学计算量的重氮甲烷有效地转化酰卤，而不会伴随乙烯酮或卤代酮的形成。将获得的α'-溴化-α-二氮酮用作合适的底物，用于合成有趣的α-芳基氨基-α'-卤代甲基酮。

  DOI：

  10.1021/jo101105g

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。
• Synthesis of spirosystems by rhodium(II)-carbenoid CH insertion reactions
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00591-7

  日期：1998.5

  preparation of spiro[4,4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones). The reactions proceed by an intramolecular Rh(II)-carbenoid insertion into a methylene CH bond yielding a cyclopentane which subsequently undergoes CH methine insertion and cyclopentyl spiroannulation.

  描述了一种简单的一锅法，用于从开链双（α-二氮酮）制备螺[4,4]壬烷-2,7-二酮衍生物。反应通过分子内的Rh（II）-类胡萝卜素插入亚甲基CH键而进行，产生环戊烷，随后进行CH次甲基插入和环戊基螺环化。
• Synthesis of some medium- and large-ring cycloalk-2-ene-1,4-diones by intramolecular coupling of αω-bis-diazoketones
  作者：Sunanta Kulkowit、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/c39780001069

  日期：——

  In the presence of Cu(acac)2(Hacac = acetylacetone) some αω-bis-diazoketones couple intramolecularly with loss of nitrogen giving cycloalk-2-ene-1,4-diones; the enediones can be converted into fused ring cyclopentenones by successive treatment with sodium dithionite and sodium hydroxide.

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。
• Fahr,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 638, p. 1 - 32
  作者：Fahr,E.

  DOI：——

  日期：——