5,16,24-Trihydroxy-14-oxa-8-azapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-9-one | 1326662-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 5,16,24-Trihydroxy-14-oxa-8-azapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-9-one
• 英文别名: 5,16,24-trihydroxy-14-oxa-8-azapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-9-one
• CAS: 1326662-60-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: LKRBYQXJUBIVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲醚 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 20 % Pd(OH)2/C 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.92h， 生成 5,16,24-Trihydroxy-14-oxa-8-azapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Riccardin C的高效且面向多样性的全合成及其在开发新型大内酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  Riccardin C（RC，1）是一种大环双（联苄基）天然产物，具有作为核肝X受体（LXRs）配体和脂质代谢介质的显着生物活性。RC有望成为开发用于治疗动脉粥样硬化疾病的药物的主要化合物，因此开发面向多样性的RC合成方法是一种有前途的药物开发方法。在本文中，我们报告了使用分子内S N新型新颖的RC全合成（16步总产率为7.4％）Ar反应为关键的环化反应。这是使用3-硝基-4-氟二苯乙烯作为亲电子试剂进行有效大环化的第一个例子。该方法可用于合成RC的新型内酰胺类似物。RC的面向多样性的合成方法是用于合成各种类型的双（联苄基）天然产物及其衍生化的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.018

文献信息

• Efficient and diversity-oriented total synthesis of Riccardin C and application to develop novel macrolactam derivatives
  作者：Masazumi Iwashita、Shinya Fujii、Shigeru Ito、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.018

  日期：2011.8

  ligand and a lipid metabolism mediator. RC is expected to be a lead compound to develop drugs for atherosclerotic diseases, and therefore exploiting diversity-oriented synthesis of RC is a promising approach to drug discovery. In this paper, we report novel total synthesis of RC (7.4% overall yield in 16 steps) by using the intramolecular SNAr reaction as key cyclization reaction. This is the first example

  Riccardin C（RC，1）是一种大环双（联苄基）天然产物，具有作为核肝X受体（LXRs）配体和脂质代谢介质的显着生物活性。RC有望成为开发用于治疗动脉粥样硬化疾病的药物的主要化合物，因此开发面向多样性的RC合成方法是一种有前途的药物开发方法。在本文中，我们报告了使用分子内S N新型新颖的RC全合成（16步总产率为7.4％）Ar反应为关键的环化反应。这是使用3-硝基-4-氟二苯乙烯作为亲电子试剂进行有效大环化的第一个例子。该方法可用于合成RC的新型内酰胺类似物。RC的面向多样性的合成方法是用于合成各种类型的双（联苄基）天然产物及其衍生化的通用方法。