2-Methyleicosa-3,5-diyn-2-ol | 132029-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyleicosa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-methylicosa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 132029-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: GSXKEUZJGDPXCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyleicosa-3,5-diyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到octadeca-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Methyleicosa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118

文献信息

• Okada, S.; Matsuda, H.; Nakanishi, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 189, # 1, p. 57 - 63
  作者：Okada, S.、Matsuda, H.、Nakanishi, H.、Kato, M.

  DOI：——

  日期：——