(R)-2,(R)-3,(R+S)-9-trimethyl 1,4,6-trioxa 4,5-spirodecane | 62948-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,(R)-3,(R+S)-9-trimethyl 1,4,6-trioxa 4,5-spirodecane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3,7-trimethyl-1,4,10-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 62948-65-6；62989-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SOJRADOGCVLGQM-CFCGPWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 硫酸 、 silica gel 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2,(R)-3,(R+S)-9-trimethyl 1,4,6-trioxa 4,5-spirodecane
  参考文献：
  名称：

  与砜XLIX的合成：（s）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（e）-5,8-癸二烯基1-ol乙酸酯的立体和对映选择性合成，黄色有性信息素。

  摘要：

  从3-（-）立体合成黄皮信息素（S）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（E）-5,8-癸二烯-1-醇乙酸酯描述了R）+）-戊内酯和[（4-甲基3-戊烯基）磺酰基]苯。关键步骤是在FeCl 3存在下通过二烯砜与异丙基氯化镁的立体选择性交叉偶联反应引入异丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85099-7

文献信息

• Syntheses with sulfones XLIX : stereo- and enantioselective synthesis of (s)-(-)-3,9-dimethyl 6-(1-methylethyl) (e)-5,8-decadien 1-ol acetate, sexual pheromone of yellow scale.
  作者：E. Alvarez、T. Cuvigny、C.Hervé du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85099-7

  日期：1988.1

  The stereo- and enantioselective synthesis of the yellow scale pheromone, (S)-(-)-3,9-dimethyl 6-(1-methylethyl) (E)-5,8-decadien 1-ol acetate, from 3-(R)+)-valerolactone and [(4-methyl 3-pentenyl) sulfonyl] benzene is described. The key step is the introduction of the isopropyl group by the stereoselective cross-coupling reaction of the dienesulfone with isopropylmagnesium chloride in the presence

  从3-（-）立体合成黄皮信息素（S）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（E）-5,8-癸二烯-1-醇乙酸酯描述了R）+）-戊内酯和[（4-甲基3-戊烯基）磺酰基]苯。关键步骤是在FeCl 3存在下通过二烯砜与异丙基氯化镁的立体选择性交叉偶联反应引入异丙基。