2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose | 66782-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 66782-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: NRNGEMNSPWQPHV-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 rabbit serum (esterase) 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9

文献信息

• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11