2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose | 13035-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 13035-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: NRNGEMNSPWQPHV-UUAJXVIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose 在 rabbit serum (esterase) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 calcium sulfate 、 三氟化硼乙醚 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Total synthesis of stevioside
  作者：Tomoya Ogawa、Michio Nozaki、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80136-0

  日期：1980.1

  Steviol 2 was transformed into stevioside 1 by applying the stereoselective methods of glycosidation.

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。
• Improved Synthesis of 1-O-Acyl-β-d-Glucopyranose Tetraacetates
  作者：Yu Chen、Huan Lu、Yanyu Chen、Wansheng Yu、Hui Dai、Xianhua Pan

  DOI：10.3390/molecules22040662

  日期：——

  An improved synthesis of 1-O-acyl glucosyl esters that avoids the use of expensive Ag reagents as well as the hydrolysis of unstable glucosyl bromides is reported. Notably, β-configuration products were obtained exclusively in good yields.

  据报道，一种改进的1-O-酰基葡糖基酯的合成避免了使用昂贵的Ag试剂以及不稳定的葡糖基溴化物的水解。值得注意的是，仅以高收率获得了β-构型产物。
• Syntheses of partially pivaloylated d-glucopyranoses: new substrates for the esterase from rabbit serum
  作者：Đurđica Ljevaković、Srđanka Tomić、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90516-0

  日期：1992.6

  Abstract The selective pivaloylation (pivaloyl chloride-pyridine) of d -glucopyranose proceeds by two pathways after initial 6-pivaloylation, namely, successive esterification of ( a ) positions 1, 3, 4, and 2 (major pathway) and ( b ) positions 2, 1, 4, and 3 (minor pathway). Numerous di- ( 3 and 4 ), tri ( 5–9 ), and tetra-pivalates ( 10–12 ) have been prepared and characterised. On treatment of

  摘要d-吡喃葡萄糖的选择性木瓜酰化（新戊酰氯-吡啶）在最初的6-木瓜酰化后通过两个途径进行，即（a）位置1、3、4和2（主要途径）和（b）位置的连续酯化2、1、4和3（次要途径）。已经制备了许多二（3和4），三（5-9）和四新戊酸酯（10-12）并进行了表征。在用兔血清或部分纯化的酯酶II处理2,6-二棕榈酸酯（4）时，PivO-6被选择性水解，而1,6-二棕榈酸酯（3）经历了部分1→2的酰基迁移，从而生成4和酶3和4的去酯化反应同时发生。
• Metal-Free Synthesis of Acyl Glycosides and Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Koji Morimoto、Kana Yanase、Tetsuya Kajimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03661

  日期：2022.12.16

  Oligosaccharides are involved in numerous biological processes. Achieving optimal anomeric selectivity and regioselectivity remains challenging. Herein, we present a method for the oxidative glycosylation of thioglycosides with hypervalent iodine reagents derived from carboxylic acid to form C–O bonds. The reaction of thioglycosides with various hypervalent iodine carboxylates afforded acyl O-glycosyl

  寡糖参与许多生物过程。实现最佳端基异构选择性和区域选择性仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种硫苷氧化糖基化与衍生自羧酸的高价碘试剂形成 C-O 键的方法。硫代糖苷与各种高价碘羧酸盐反应得到酰基O-糖基化合物。这些酰基O-糖基化合物可与硫糖苷受体反应生成二糖；重复该方法可合成三糖和四糖。
• Synthesis of 1-O-acylaldoses by the reaction of carboxylic acids with 1,2-orthoacetates, or with aldoses in the presence of triflouroacetic anhydride
  作者：Jacques Leroux、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85601-3

  日期：1981.7