methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 688014-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: LDManHep2Ac3Ac4Ac6Ac7Ac(a1-3)a-Man1Me2Ac；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 688014-97-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₈
• 分子量: 638.577
• InChiKey: RCCFVTDWUZPGKS-OTMNLTTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-Di-O-取代的庚糖结构的合成：在奈瑟氏菌脂低聚糖中表达的部分低聚糖

  摘要：

  我们合成了一种含有 3,4-二支化 L-甘油-D-甘露-庚糖 (Hep)、β-乳糖基-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)] 的四糖-L-α-D-Hep 19，通过使用甘露糖 (Man) 衍生物作为受体。在构建支链 Hep 之前，我们确认可以使用 3-支链 Man 6 作为受体合成 3,4-二支链 Man 结构。使用七-O-乙酰基-α-乳糖基三氯乙酰亚胺酯 (7) 对受体 6 进行糖基化，得到所需的 3,4-二支化结构，β-乳糖基-(1⇄4)-[α-Man-(1⇄3)] -α-Man 8. 正如预期的那样，β-lactosyl-(1⇄4)-[L-α-D-Hep-(1⇄3)]-α-D-Man 14 也是通过糖基化 4-OH 获得的受体 13 和 7 以类似的方式。14 的 Man 残基通过 Swern 氧化、格氏反应和氧化裂解随后还原转化为 Hep 单元。因此，我们构建了 3，4-分支的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300651