4-氨基-3-羟基-1-萘磺酸 | 567-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基-3-羟基-1-萘磺酸
• 中文别名: 1-氨基-2-萘酚-4-磺酸；4-胺-3-羥-1-萘磺酸；氨基?酚磺酸
• 英文名称: 2-amino-1-naphthol-4-sulfonic acid
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid；3-amino-4-hydroxy-1-naphthalenesulphonic acid；1-Naphthalenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxy-
• CAS: 567-13-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: YFGOOWJUPKTAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基-1-萘磺酸 在 氯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-重氮-4-氧-3,4-二氢-1-萘磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Sauer, E.; Polz, K.; Schopf, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-naphthoquinone-2-oxime 在 sodium disulfite 、 水 作用下， 生成 4-氨基-3-羟基-1-萘磺酸
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 44, p. 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ON THE REACTION OF PRIMARY ALIPHATIC AMINES WITH 1,2-NAPHTHOQUINONE-4-SULFONIC ACID
  作者：Klaus Hartke、Ulrike Lohmann

  DOI：10.1246/cl.1983.693

  日期：1983.5.5

  Primary amines react with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid to form violet dyes in a complex redox reaction. Their general structure 6 has been established by an independent synthesis.

  伯胺与 1,2-萘醌-4-磺酸反应，在复杂的氧化还原反应中形成紫色染料。它们的通用结构 6 已通过独立合成确定。
• 一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法
  申请人：田菱精细化工（大连）有限公司

  公开号：CN105777588A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明公开了一种催化加氢制备氨基萘酚磺酸的方法，属于有机合成技术领域。该方法是以雷尼镍、Pt/C或Pd/C为催化剂，加入的催化剂量为加入的亚硝基或硝基萘酚磺酸质量的0.5~8%，于50~120℃下，催化加氢反应的时间为0.5~5小时，加氢反应压力为0.5~4 MPa，制得氨基萘酚磺酸。产品液相色谱含量98%以上，收率大于90%。本发明工艺操作简便，对设备无腐蚀，反应完成后产品无需后处理可直接用于下步反应，不产生任何固体和液体废弃物，避免了保险粉工艺废固处理困难和污染问题。应用本工艺获得的产品质量好，是一种环境友好型绿色生产工艺。
• Unabhängige Synthese der violetten Farbstoffe aus 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure und primären aliphatischen Aminen sowie eines Nebenproduktes
  作者：Ulrike Lohmann、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19843170407

  日期：——

  und 2‐Dimethylamino‐1,4‐naphthochinon (10) liefern durch O‐Methylierung mit Methylfluorsulfonsäure die stabilen Iminiumsalze 9 und 11. In analoger Weise werden die 2‐Alkylamino‐1,4‐naphthochinone 13 in die Iminiumsalze 14 übergeführt, die mit 3‐Amino‐4‐hydroxy‐1‐naphthalinsulfonsäure (15) zu den violetten 3‐[(3‐Alkylamino‐4‐oxo‐1‐naphthyliden)amino]‐4‐hydroxy‐1‐naphthalinsulfonsäuren 2 kondensieren

  4-Dimethylamino-1,2-naphthochinon (8) 和 2-Dimethylamino-1,4-naphthochinon (10) liefern durch O-Methylierung mit Methylfluorsulfonsäure die stabilen Iminiumsalze 9 und 11。在类似物 Weise werden die-1,Alkylamino 4-naphthochinone 13 in die Iminiumsalze 14 übergeführt, die mit 3-Amino-4-hydroxy-1-naphthalinsulfonsäure (15) zu den violetten 3-[(3-Alkylamino-4-oxo-1-naphthyliden)amino]-4-羟基-1-萘磺酰脲2 kondensieren。Das
• The new synthesis of pyrrole-fused dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine/thiazepines by the pseudo-Joullié–Ugi reaction<i>via</i>an unexpected route with high chemoselectivity
  作者：Mohammad Taghi Nazeri、Masoomeh Ahmadi、Maryam Ghasemi、Ahmad Shaabani、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/d3ob00250k

  日期：——

  Huisgen's 1,4-dipole is trapped in situ with isocyanides and a variety of pyrrole-fused dibenzoxazepines/thiazepines are synthesized in a simple one-pot operation with high yields and chemoselectivity. This strategy opens a new route in Ugi reactions (pseudo-Joullié–Ugi reaction) for the synthesis of pyrrole-fused heterocycles as special pharmaceutical scaffolds.

  基于环状亚胺与异氰化物和乙炔二羧酸盐在无催化剂条件下的改进 Ugi 反应，设计了一种新颖且意想不到的合成吡咯稠合二苯并恶氮杂卓/噻氮杂卓的路线。机理研究表明，该过程是通过产生两性离子物种（Huisgen 的 1,4-偶极子）来实现的，它是产品化学选择性的关键中间体。这种 Huisgen 的 1,4-偶极子被异氰化物原位捕获，各种吡咯稠合的二苯并恶氮杂卓/噻氮杂卓通过简单的一锅法合成，具有高产率和化学选择性。该策略在 Ugi 反应（伪 Joullié-Ugi 反应）中开辟了一条新路线，用于合成吡咯稠合杂环作为特殊的药物支架。
• Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0050266A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die Erfindung betrifft neue, gegebenenfalls metallhaltige Disazoreaktivfarbstoffe der Formel worin A, K, B, D einen aromatischen Rest P eine Bindung oder ein Brückenglied X eine reaktive Gruppierung R ein Wasserstoffatom oder Alkyl n die Zahlen eins oder zwei darstellen, weiterhin Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien.

  本发明涉及新的、可选的含金属的二唑活性染料，其式中 A、K、B、D 代表芳香基 P 一个键或桥接构件 X 一个活性基团 R 一个氢原子或烷基 n 的数字为 1 或 2，此外还涉及其制备工艺及其在含羟基和/或氮材料染色和印花中的用途。