3-(1-溴丁基)异色烯-1-酮 | 72917-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-溴丁基)异色烯-1-酮
• 英文名称: 1'-Bromo-3-n-butylisocoumarin
• 英文别名: 3-(1-bromobutyl)-1H-2-benzopyran-1-one；3-(1-bromobutyl)-1H-isochromen-1-one；1'-bromodihydroartemidin；3-(1-bromobutyl)isochromen-1-one
• CAS: 72917-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: BNDFUMBCPAVEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-溴丁基)异色烯-1-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧枝 蒿 的侧链取代3-丁基异香豆素的合成及天然异香豆素的绝对构型

  摘要：

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0046-6
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) butylacetylenide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1-溴丁基)异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a044

文献信息

• [EN] OPTIONALLY NITROGENATED ISOQUINOLIN-1(2H)-ONES AND 1H-ISOCHROMEN- 1-ONES FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS<br/>[FR] ISOQUINOLIN-1(2H)-ONES ET 1H-ISOCHROMEN-1-ONES ÉVENTUELLEMENT AZOTÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020089263A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological activity towards the subunit α28 of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α28 1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards the subunit α28 of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α28-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the μ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及对电压门控钙通道（VGCC）的α28亚基具有药理活性的新化合物，特别是对电压门控钙通道的α28 1亚基或对电压门控钙通道的α28亚基和μ-阿片受体（MOR或μ-阿片）具有双重活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物和它们作为药物的用途。
• Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin
  作者：Gunes Batu、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01296a044

  日期：1980.4
• Synthesis of Side Chain Substituted 3-Butylisocoumarins and Absolute Configurations of Natural Isocoumarins from Artemisia dracunculus
  作者：Gerda Lutz-Kutschera、Doris Engelmeier、Franz Hadacek、Andreas Werner、Harald Greger、Otmar Hofer

  DOI：10.1007/s00706-003-0046-6

  日期：2003.9.1

  A series of 3-hydroxy- and 3-bromobutyl-substituted isocoumarins was synthesized. The absolute configurations of three isocoumarin derivatives from Artemisia dracunculus , namely (−)-epoxyartemidin, (−)-2′-methoxydihydroartemidin, and (+)-3′-hydroxyartemidin were determined by chemical means via derivatization, kinetic racemate resolution ( Horeau method), and comparison of the circular dichroism (CD)

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

表征谱图