3-(1-溴乙基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 62054-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1-溴乙基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(1-bromoethyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(1-Bromoethyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1-dione；3-(1-bromoethyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 62054-44-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: XOGKLXVWKYRZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  397.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-溴乙基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-溴烷基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物的扩环成（2 H）-1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-1,1-二氧化物

  摘要：

  通过糖精3-（α-溴代烷基）的碱介导扩环，已经实现了从糖精中简单合成三步（2 H）-1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-1，1-二氧化物的步骤。 ）-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c39760000771
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-(1-溴乙基)-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代环状N-磺酰亚胺类化合物生成α-亚甲基自由基及其在光氧化还原催化剂与各种自由基受体偶联中的应用

  摘要：

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704060

文献信息

• ABRAMOVITCH R. A.; MORE K. M.; SHINKAI I.; SRINIVASAN P. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 19, 771-772
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 MORE K. M.、 SHINKAI I.、 SRINIVASAN P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of α-Iminyl Radicals from α-Bromo Cyclic <i>N</i> -Sulfonylimines and Application to Coupling with Various Radical Acceptors Using a Photoredox Catalyst
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201704060

  日期：2018.1.9

  Visible‐light‐induced generation of α‐iminyl radicals was accomplished using α‐bromo cyclic N‐sulfonylimines and photoredox catalysts such as erythrosine B or Ru(bpy)3(PF6)2. The generated α‐iminyl radical was utilized for various radical reactions with allylation reagents, silyl enol ethers and allenyl stannane to give the corresponding coupling products. Furthermore, atom transfer radical addition

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。
• Ring-expansion of 3-bromoalkyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides to (2H)-1,2-benzothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Kundalika M. More、Ichiro Shinkai、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1039/c39760000771

  日期：——

  A simple three-step synthesis of (2H)-1,2-benzothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides from saccharin has been achieved by the base-mediated ring-expansion of 3-(α-bromoalkyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxides.

  通过糖精3-（α-溴代烷基）的碱介导扩环，已经实现了从糖精中简单合成三步（2 H）-1,2-苯并噻嗪-4（3 H）-1，1-二氧化物的步骤。 ）-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物。