(E)-4-(1',2'-epoxy-2',6'6'-trimethyl-3-cyclohexenyl)-3-butene-2-one | 80924-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(1',2'-epoxy-2',6'6'-trimethyl-3-cyclohexenyl)-3-butene-2-one
• 英文别名: (+)-(5R,6S)-5,6-Epoxy-3,4-dehydro-5,6-dihydro-β-ionon
• CAS: 80924-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UMKVKAWMASXRPJ-YSDIBMRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1',2'-epoxy-2',6'6'-trimethyl-3-cyclohexenyl)-3-butene-2-one 在 铜 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E,1'R*,3'S*,6'R*)-4-(3',4',4'-trimethyl-2'-oxabicyclo<4.1.0>hept-3'-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第134次交流。5,6-环氧-5,6-二氢-3,4-亚甲基- β紫罗兰酮的光化学：上的内鎓盐的中间体反应性的环丙烷环的影响†往最‡

  摘要：

  在1 n，π*激发（λ> 347 nm）上，非对映异构甲氧环烯酮（E）-6通过环氧乙烷的C，O裂解进行异构化，从而产生非对映异构光产物（（E）-5（E / Z）- 13和14；（E）-6（E / Z）-16和17）。上1个或者（的π，π* -excitation（λ= 254纳米）ë） - 5）或（Ë - 6的光化形成图9、10和11。通过激光闪光光解（λ= 265 nm），检测到叶立德中间体3，在环境温度下在MeCN中的寿命为10μs。用MeOH淬灭内酯的Stern-Volmer分析表明，化合物9和10而不是11是由内酯中间体e生成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670117
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,6R)-1,5,5-trimethyl-6-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester 在 敌草腈 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(1',2'-epoxy-2',6'6'-trimethyl-3-cyclohexenyl)-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成von（-）-（5 R，6 S）-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β-ionon

  摘要：

  （-）-（5 R，6 S）-5,6-环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640827